Phénacétine

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Phénacétine
Phénacétine
Identification
Nom IUPAC N-(4-éthoxyphényl)acétamide
No CAS 62-44-2
No EINECS 200-533-0
Code ATC N02BE03
DrugBank EXPT03306
PubChem 4754
Propriétés chimiques
Formule brute C10H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 179,2157 ± 0,0097 g/mol
C 67,02 %, H 7,31 %, N 7,82 %, O 17,85 %,
Précautions
SIMDUT[3]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[2]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antalgique Antipyrétique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Découverte en 1887, la phénacétine est un composé organique aromatique.


Histoire, usages[modifier | modifier le code]

Elle a principalement été utilisée comme analgésique.

Elle est également utilisée pour traiter la polyarthrite rhumatoïde, la névralgie intercostale persistante et certaines formes d'ataxie.

En 1983, la phénacétine a été retirée du marché, après que l'on ait montré qu'elle pouvait causer ou aggraver des néphropathies.

Tout comme le lévamisole (un autre médicament toxique, qui a également été utilisé contre polyarthrite rhumatoïde), la phénacétine est un produit de plus en plus fréquemment détecté comme adultérant, utilisé pour couper la cocaïne par ses producteurs ou dealers[4].

Description[modifier | modifier le code]

Produit anti-rhume, contenant du phénacétine, des années 1940-1950.

Son effet se fait sentir pour des doses comprises typiquement entre 300 mg et 500 mg par jour.

Principe thérapeutique[modifier | modifier le code]

L'effet analgésique est dû à l'action de la phénacétine sur les zones sensorielles de la moelle épinière.

De plus, la phénacétine a une action calmante sur le cœur où elle agit comme inotrope négatif.

C'est également un antipyrétique qui agit sur le cerveau pour diminuer la température. Le paracétamol (qui est un métabolite de la phénacétine), possède des propriétés analgésiques et antipyrétiques similaires, mais sans ses effets secondaires.

Toxicité, écotoxicité[modifier | modifier le code]

Des études ont montré que la phénacétine est cancérogène chez l'animal.

Chez l'homme, de nombreux cas de cancer du rein et également vésical ont montré un lien avec la prise de produits contenant de la phénacétine.

Une étude prospective a montré que la prise de phénacétine pourrait augmenter les risques de décès dus à des maladies des reins, à des cancers et à des maladies cardiovasculaires.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  3. « Phénacétine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. OFDT et CEIP DE CAEN, Phénacétine : Produit de coupe de la cocaïne en augmentation. Note d’information SINTES du 21 décembre 2007, Saint-Denis, OFDT, 2007, PDF, 6 p