Diisocyanate de toluène

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Diisocyanate de toluène
Diisocyanate de toluène
Identification
Nom IUPAC 2,4-diisocyanato-1-méthylbenzène
No CAS 584-84-9
No EINECS 209-544-5
Apparence liquide incolore ou jaune pâle ou cristaux, d'odeur âcre, piquante et pénétrante (détectable dès 1 ppm) ; devient jaune pâle expose à l'air[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C9H6N2O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 174,1561 ± 0,0086 g/mol
C 62,07 %, H 3,47 %, N 16,09 %, O 18,37 %,
Propriétés physiques
fusion 22 °C[1]
ébullition 126 °C à 11 mmHg
251 °C à 760 mmHg
Solubilité peu soluble dans l'eau, mais réagit avec l'eau, soluble dans l'acétone, l'alcool, le benzène, l'éther
Paramètre de solubilité δ 23,7 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,2 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 620 °C[1]
Point d’éclair 127 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 0,99,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 1,3 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC

Transport
-
   2078   
SIMDUT[5]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2A, D2B,
SGH[6]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H315, H317, H319, H330, H334, H335, H351, H412,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
isomères du TDI

Le diisocyanate de toluène (TDI : Toluene diisocyanate) est un composé organique, toxique et allergène, appartenant au groupe des isocyanates.
C'est l'un des monomères de départ utilisés pour la production de polyuréthane par polymérisation.
Le TDI peut réagir avec un polyol ce qui permet de former une structure uréthane.

Production[modifier | modifier le code]

Le TDI est produit industriellement en faisant réagir du diaminotoluène (en fait un mélange de 2,4-diaminotoluène et de 2,6-diaminotoluène dans un ratio 80:20) avec du phosgène (COCl2), ce qui conduit au TDI avec une production secondaire de chlorure d'hydrogène HCl.

Formulation[modifier | modifier le code]

Il est généralement commercialisé sous forme d'un mélange de 80 % de 2,4-diisocyanate de toluylène et de 20 % de 2,6-diisocyantate de toluylène[7].

Usages[modifier | modifier le code]

Il sert à fabriquer des mousses expansées, molles, semi-rigides ou rigides de polyuréthane, des adhésifs, peintures, enduits souples, élastomères, etc.

Toxicologie[modifier | modifier le code]

C'est un composé toxique et réactif, irritant (dès 0,5 ppm) pour la peau et les yeux, avec effets brocho-pulmonaires possibles dès 0,001 ppm, qu'il convient donc de manipuler avec précautions. Les intoxications sont principalement dues à son inhalation et moindrement au passage transcutané. Chez le sujet non-sensibilisé, les premiers symptômes peuvent apparaître plusieurs heures après l'exposition (qui est le plus souvent l'inhalation).

Chez des asthmatiques exposés 1 heure à 0,01 à 0,02 ppm dans l'air inhalé, il a produit une hyperactivité bronchique puis une obstruction bronchique. Un contact répété avec la peau ou une inhalation répétée peuvent entrainer une sensibilisation, des eczémas de contact puis des allergies graves (asthme allergique, allergies de contact avec œdème, crise dyspnéiques, syndrome pseudo-grippal (6 à 8 h après exposition), éventuelle urticaire généralisée et parfois choc anaphylactique pouvant entrainer la mort). Des sensibilisations croisées avec d'autres isocyanates ainsi que des blépharoconjonctivites (probablement également allergiques) ont été signalées, de même que des opacités micronodulaires et réticulomicronodulaires visibles sur la radiographie des poumons. Une exposition à moins de 0,05 ppm suffit alors à déclencher une crise brutale (dès 0,001 ppm dans certains cas). Une fibrose interstitielle diffuse peut suivre, si l'exposition se répète, avec toux, dyspnée d'effort, et fréquentes surinfections bronchiques. Un effet mutagène a été observé, mais le nombre de personnes testées était insuffisant pour corréler.

Modèle animal :

  • Ingéré, chez le rat, il produit à long terme des cancers (de même que son sous-produit le TFA), et des lésions gastrointestinales et du foie, une léthargie et des diarrhées. Des cristaux blancs sont observés dans l'estomac à la nécropsie, ainsi qu'une coloration rouge foncé des poumons.
  • Inhalé à forte dose par la souris ou le rat, il produit une hypersalivation, une léthargie puis la mort. Une exposition subaigüe tue quelques individus à moyen terme et tous à terme, par étouffement, les bronches se bouchant à cause du tissu muqueux se décollant de la trachée. le TDI ne semble pas avoir d'effet sur la fertilité. On observe un moindre poids chez les jeunes issus d'une mère soumise au TDI.

La majorité du TDI inhalé et passé dans l'organisme et se conjugue aux molécules organiques. Le reste est métabolisé en TDA (toluène diamine) ou en produits acétylés qui seront excrétés dans les urines mais surtout via les fèces.

Toute exposition directe au TDI ou à ses vapeurs doit être évitée.

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

D.C. Allport et D.S. Gilbert (Ed.), MDI and TDI: Safety, Health and the Environment, John Wiley & Sons. Ltd., 2003, ISBN 0-471-95812-3

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g DIISOCYANATE DE TOLUENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  5. « Diisocyanate-2,4 de toluène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. Numéro index 615-006-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. Source : Fiche INRS, citée en liens externes de cet article