Clomiphène

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Clomiphène
Général
Nom IUPAC	2-[4-[(E)-2-chloro-1,2-diphényléthényl]phénoxy]-N,N-diéthyléthanamine
No CAS	911-45-5
No EINECS	213-008-6
Code ATC	G03GB02
PubChem	1548953
ChEBI	3752 (Z,E) 192984 (E)
SMILES	C(\c1ccc(OCCN(CC)CC)cc1)(c1ccccc1)=C(\c1ccccc1)Cl PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C26H28ClNO/c1-3-28(4-2)19-20-29-24-17-15-22(16-18-24)25(21-11-7-5-8-12-21)26(27)23-13-9-6-10-14-23/h5-18H,3-4,19-20H2,1-2H3/b26-25- InChIKey : GKIRPKYJQBWNGO-OCEACIFDSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C26H28ClNO  [Isomères]
Masse molaire	405,96 ± 0,025 g·mol−1 C 76,92 %, H 6,95 %, Cl 8,73 %, N 3,45 %, O 3,94 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le citrate de clomiphène, ou clomiphène (principe actif), est un analogue structural des œstrogènes, et inhibe leur action en se fixant préférentiellement sur le récepteur du neurone hypothalamique normalement dédié à la réception des hormones œstrogènes : le clomiphène est un inhibiteur compétitif des œstrogènes au niveau des récepteurs hypothalamiques. Le clomiphène peut être utilisé soit seul, soit en combinaison avec la metformine pour induire une ovulation chez les femmes stériles par insuffisance folliculaire, correspondant à un défaut de production d'œstradiol par le cortex ovarien.

En inhibant le feedback négatif des œstrogènes sur l'hypothalamus, il va stimuler la production de GnRH (gonadolibérine), augmentant elle-même la production de FSH au niveau de l'hypophyse. La production de FSH va avoir comme conséquence, au niveau de l'ovaire, l'augmentation de la sécrétion d'hormones sexuelles, qui elle-même permettra le déroulement correct de la folliculogenèse Or cette commande agit aussi au niveau du follicule ovarien contenu dans l'ovaire, qu'elle va stimuler.
On traite ainsi une forme d'infertilité chez la femme (insuffisance folliculaire) : les follicules stimulés vont grandir jusqu'à ce qu'un seul d'entre eux, le follicule de De Graaf, expulse l'ovocyte dans la trompe de Fallope.