Sésamine

Identification
Sésamine

Structure de la sésamine
Nom UICPA	5-[(3S,3aR,6S,6aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-1,3-benzodioxole
N^o CAS	607-80-7
N^o ECHA	100.124.366
PubChem	72307
SMILES	C1[C@H]2[C@H](CO[C@@H]2C3=CC4=C(C=C3)OCO4)[C@H](O1)C5=CC6=C(C=C5)OCO6 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H18O6/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m0/s1 Std. InChIKey : PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₁₈O₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	354,353 3 ± 0,019 1 g/mol C 67,79 %, H 5,12 %, O 27,09 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La sésamine est un lignane extrait de l'écorce de Zanthoxylum et de l'huile de sésame. Sa dégradation par la flore intestinale donne de l'entérolactone, un autre lignane, agissant comme un phytoestrogène éliminé par l'organisme avec une demi-vie de moins de six heures^[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) José L. Peñalvo, Satu-M. Heinonen, Anna-M. Aura et Herman Adlercreutz, « Dietary Sesamin Is Converted to Enterolactone in Humans », Journal of Nutrition, vol. 135, n^o 5,‎ 1^er mai 2005, p. 1056-1062 (lire en ligne) PMID 15867281