Benzènetriol

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

Le benzènetriol ou trihydroxybenzène est un composé organique aromatique de formule C6H6O3. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par trois groupes hydroxyle (phénol). Du fait de la possible disposition respective de ces groupes, il existe sous la forme de trois isomères : le pyrogallol (benzène-1,2,3-triol), l'hydroxyquinol (benzène-1,2,4-triol) et le phloroglucinol (benzène-1,3,5-triol).

Propriétés[modifier | modifier le code]

Benzènetriol
Nom benzène-1,2,3-triol benzène-1,2,4-triol benzène-1,3,5-triol
Autre nom pyrogallol hydroxyquinol phloroglucinol
Représentation
Numéro CAS 87-66-1 533-73-3 108-73-6
PubChem 1057 10787 359
Formule brute C6H6O3
Masse molaire 126,11 g·mol−1
État solide
Point de fusion 131 à 135 °C[1] 140,5 °C[2] 215 à 218 °C[3]
Point d'ébullition 309 °C[1] Décomposition
pKa[4] 9,01 8,45
Solubilité dans l'eau 400 g·l-1 (20 °C)[1] 10 g·l-1 (20 °C)[3]
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention[1]
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Corrosif[5]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention[6]
Phrase H et P
H302, H312, H332, H341 et H412
H302, H315, H318 et H335
H341 et H361
P201, P273 et P308+P313
P261, P280 et P305+P351+P338
P281

Réactions[modifier | modifier le code]

Le pyrogallol et l'hydroxyhydroquinone peuvent être oxydées en quinones en milieu basique, de la même façon que leurs analogues benzènediols. Ce n'est en revanche pas possible pour la phloroglucine, comme c'est le cas pour la résorcine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ a b c et d Entrée « Pyrogallol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 février 2012 (JavaScript nécessaire).
  2. ↑ (en) « Benzènetriol », sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2012.
  3. ↑ a et b fiche acros, consultée le 9 février 2012.
  4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
  5. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2,4-Benzenetriol, consultée le 9 février 2012.
  6. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Phloroglucinol, consultée le 9 février 2012.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Ce document provient de « https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzènetriol&oldid=214180112 ».