Arbutine

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Arbutine
Arbutine
Arbutine
Identification
Nom IUPAC (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6- (4-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
Synonymes

β-D-Glucopyranoside, 4-hydroxyphenyl Arbutin Glucopyranoside, p-hydroxyphenyl, β-D- β-Arbutin 4-Hydroxyphenyl β-D-glucopyranoside Arbutine Hydroquinone β-D-glucopyranoside p-Hydroxyphenyl β-D-glucopyranoside p-Hydroxyphenyl β-D-glucoside Ursin Uvasol arbutyne quinol β-D-glucoside p-Arbutin Ericolin Hydrochinon-β-D-glucopyranosid Arbutoside Hydroquinone-glucose 4-Hydroxyphenyl-β-D-glucopyranoside

No CAS 497-76-7
No EINECS 207-850-3
PubChem 440936
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H16O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 272,2512 ± 0,0128 g/mol
C 52,94 %, H 5,92 %, O 41,14 %,
Propriétés physiques
fusion 199,5 °C
ébullition 561,5 °C
Solubilité Soluble dans  : éthanol et l'eau
Point d’éclair 293,4 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Extrait de la busserole ou d'autres plantes, l'arbutine est un β-glucoside d'hydroquinone utilisé en cosmétique comme dépigmentant par son action inhibitrice de la tyrosinase et en phytothérapie urinaire pour ses propriétés diurétiques et antibactériennes.

Provenance[modifier | modifier le code]

L’arbutine est une molécule naturelle. On peut la trouver dans les feuilles de Busserole (Arctostaphylos uva-ursi), de myrtille, de bruyère cendrée ou encore de cranberry.

Dans la plante A. uva ursi on trouve une concentration en arbutine comprise entre 5,95 et 7,16%, cette concentration peut varier selon où se situe la plante. Mais on remarque aussi que l’arbutine est plus présente dans la plante en automne qu'au printemps.

Fruits

Synthèse[modifier | modifier le code]

On peut synthétiser l’arbutine à partir de l’acétobromoglucose et de l’hydroquinone.


En 1) et en 2) on a les réactions pour former l'acétobromoglucose à partir du glucose, puis en 3) on ajoute l'hydroquinone qui est substitué à la place du Brome. Enfin en 4) on forme les fonctions alcool de l'arbutine. Pour finir en 5) on obtient l'arbutine synthétisé.


D'autres synthèse sont aussi possible notamment en faisant réagir le pentaacétate de β-D-glucose et la benzénoxyhydroquinone en présence de trichlorure de phosphoryle.

Réaction[modifier | modifier le code]

L'arbutine est très hygroscopique, c'est-à-dire que l'arbutine à tendance à absorber l'humidité de l'air. Elle est aussi très facilement hydrolysable par des acides dilués produisant le D-glucose et l'hydroquinone, 1 mole d'arbutine hydrolysé donnera 1 mole de D-glucose et 1 mole d'hydroquinone.



Utilisations[modifier | modifier le code]

L'arbutine est utilisé pour différentes applications :

  • comme stabilisateur de couleur en photographie ;
  • comme antibiotique pour le système urinaire ou diurétique ;
  • dans la prévention contre les cystites récurrentes
  • comme inhibiteur de la mélanine et donc comme agent de blanchiment pour la peau (l'arbutine est aussi un composant utilisé dans les traitement contre les cancers de la peau)

L'exposition d'adultes aux ultra-violets (UV-B) suivie par un traitement avec de l'arbutine a inhibé l'hyperpigmentation de 4 des 6 volontaires[réf. insuffisante].

Dans une étude plus récente, la pigmentation de la peau par les UV a été réduite de 43,5% par l'arbutine[réf. insuffisante].

Toxicité[modifier | modifier le code]

L’arbutine peut aussi avoir des effets néfastes pour certaines personnes. Notamment pour des personnes ayant l’estomac fragile, des effets indésirables peuvent se produire après l’ingestion de feuilles sèches d’uva ursi comme des nausées ou des vomissements.

Ingestion de fortes doses d’uva ursi peuvent causer des bourdonnements dans les oreilles, des difficultés respiratoires, des convulsions, des évanouissements, ou encore des crises de délires. Mais aussi du fait de la formation d’hydroquinone lors de l’hydrolyse de l’arbutine, on peut supposer que lorsqu'on absorbe de l’arbutine elle se transforme en hydroquinone, et l’hydroquinone est nocive est dangereuse pour l’environnement, peut être nocive pour l’Homme[réf. nécessaire].

Commercialisation[modifier | modifier le code]

L’arbutine est disponible commercialement à la fois dans sa forme naturelle et synthétique. Des produits à base d’arbutine peuvent également être commandés par internet.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

→ Synthesis of arbutin by two-step reaction from glucose, par HUANG Shen-lin (黄申林), ZHU Yu-lin (朱育林), PAN Yuan-jiang (潘远江), WU Shi-hua (吴世华)

→ Chemical Information Review Document for Arbutin and Extracts from Arctostaphylos uva-ursi