Acide mésoxalique

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Acide mésoxalique
Structure de l'acide mésoxalique
Structure de l'acide mésoxalique
Structure de l'acide mésoxalique
Identification
Nom IUPAC acide 2-oxopropanedioïque
Synonymes

acide oxomalonique,
acide cétomalonique

No CAS 473-90-5
No EINECS 207-473-4
PubChem 10132
ChEBI 30842
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H2O5
Masse molaire[1] 118,045 ± 0,004 g/mol
C 30,52 %, H 1,71 %, O 67,77 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide mésoxalique, également appelé acide oxomalonique et acide cétomalonique, est un composé chimique de formule HOOC–C(=O)–COOH. Il s'agit d'un cétoacide dicarboxylique, dont l'anion C3O52- est appelé mésoxalate, oxomalonate ou encore cétomalonate.

Il réagit facilement avec l'eau pour former un hydrate communément appelé acide mésoxalique monohydrate mais qui est en fait l'acide dihydroxymalonique.

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'acide mésoxalique peut être synthétisé par hydrolyse de l'alloxane dans une solution d'hydroxyde de baryum[2], en chauffant de l'acide caffurique dans une solution d'acétate de plomb[2], ou à partir de diacétate de glycérol et d'acide nitrique concentré à froid. Il peut aussi être obtenu par oxydation catalytique de l'acide tartronique [3] ou du glycérol[4]. Comme ces procédés se déroulent en milieux aqueux, ils génèrent en général la forme dihydroxylée de l'acide mésoxalique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Henry Enfield Roscoe (1888), A Treatise on Chemistry, volume 3, part2 Organic Chemistry, p. 161. D. Appleton and Co., New York.
  3. Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2004), Oxidation of tartronic acid and dihydroxyacetone to sodium mesoxalate mediated by TEMPO. Tetrahedron Letters, volume 45, issue 34, pp. 6381–6383. DOI:10.1016/j.tetlet.2004.07.021
  4. Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2003), One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis, volume 345, issue 3, Pages 383–388. DOI:10.1002/adsc.200390043

Voir aussi[modifier | modifier le code]