Acide dicarboxylique
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Les acides dicarboxyliques sont des composés organiques possédant deux fonctions carboxyle. La formule moléculaire de ces composés est généralement notée HOOC-R-COOH, où R peut être un groupe alkyle, alcényle, alcynyle ou aryle.
Les acides dicarboxyliques peuvent être utilisés pour préparer des copolymères comme des polyesters polyamidés.
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Propriétés [modifier]
En général, les acides dicarboxyliques ont le même comportement chimique et la même réactivité que les acides monocarboxyliques.
L'ionisation du second groupe carboxylique est en général moins facile que la première, donnant à la molécule deux pKa comme la plupart des diacides. Lorsque l'un des groupes carboxyles est réduit en groupe aldéhyde, on appelle la nouvelle molécule « acide aldéhydique ».
Exemples [modifier]
| Nom commun | Nom IUPAC | Formule chimique | Structure |
|---|---|---|---|
| Acide oxalique | acide éthanedioïque | HOOC-COOH |  |
| Acide malonique | acide propanedioïque | HOOC-(CH2)-COOH |  |
| Acide succinique | acide butanedioïque | HOOC-(CH2)2-COOH |  |
| Acide glutarique | acide pentanedioïque | HOOC-(CH2)3-COOH |  |
| Acide adipique | acide hexanedioïque | HOOC-(CH2)4-COOH |  |
| Acide pimélique | acide heptanedioïque | HOOC-(CH2)5-COOH |  |
| Acide subérique | acide octanedioïque | HOOC-(CH2)6-COOH |  |
| Acide azélaïque | acide nonanedioïque | HOOC-(CH2)7-COOH |  |
| Acide sébacique | acide décanedioïque | HOOC-(CH2)8-COOH |  |
| acide undécanedioïque | HOOC-(CH2)9-COOH | ||
| acide dodécanedioïque | HOOC-(CH2)10-COOH | ||
| Acide brassylique | acide tridécanedioïque | HOOC-(CH2)11-COOH | |
| acide tétradécanedioïque | HOOC-(CH2)12-COOH | ||
| acide pentadécanedioïque | HOOC-(CH2)13-COOH | ||
| Acide thapsique | acide hexadécanedioïque | HOOC-(CH2)14-COOH |
| Nom commun | Nom IUPAC | Formule chimique | Structure |
|---|---|---|---|
| Acide phtalique | acide benzène-1,2-dicarboxylique acide o-phtalique |
C6H4(COOH)2 |  |
| Acide isophtalique | acide benzène-1,3-dicarboxylique acide m-phtalique |
C6H4(COOH)2 |  |
| Acide téréphtalique | acide benzène-1,4-dicarboxylique acide p-phtalique |
C6H4(COOH)2 |  |
| Type | Nom commun | Nom IUPAC | Formule chimique | Structure |
|---|---|---|---|---|
| Mono-insaturé, deux isomères : cis et trans | Acide maléique (cis) Acide fumarique (trans) |
acide (Z)-butènedioïque acide (E)-butènedioïque |
HO2CCH=CHCO2H | |
| Acide glutaconique | acide pent-2-ènedioïque | HO2CCH=CHCH2CO2H | ||
| Acide traumatique | acide dodéc-2-ènedioïque | HO2C(CH2)8CH=CHCO2H | ||
| Di-insaturé, trois isomères : trans-trans, cis-trans et cis-cis | Acide muconique | acide (2E,4E)-hexa-2,4-diènedioïque | HO2CCH=CHCH=CHCO2H |    |
Notes et références [modifier]
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dicarboxylic acid » (voir la liste des auteurs)
