Acide dicarboxylique

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Les acides dicarboxyliques sont des composés organiques possédant deux fonctions carboxyle. La formule moléculaire de ces composés est généralement notée HOOC-R-COOH, où R peut être un groupe alkyle, alcényle, alcynyle ou aryle.

Les acides dicarboxyliques peuvent être utilisés pour préparer des copolymères comme des polyesters polyamidés.

Propriétés[modifier | modifier le code]

En général, les acides dicarboxyliques ont le même comportement chimique et la même réactivité que les acides monocarboxyliques.

L'ionisation du second groupe carboxylique est en général moins facile que la première, donnant à la molécule deux pKa comme la plupart des diacides. Lorsque l'un des groupes carboxyles est réduit en groupe aldéhyde, on appelle la nouvelle molécule « acide aldéhydique ».

Exemples[modifier | modifier le code]

Acides dicarboxyliques saturés élémentaires
Nom commun Nom IUPAC Formule chimique Structure
Acide oxalique acide éthanedioïque HOOC-COOH Oxalic acid.png
Acide malonique acide propanedioïque HOOC-(CH2)-COOH Malonic acid structure.png
Acide succinique acide butanedioïque HOOC-(CH2)2-COOH Succinic acid.png
Acide glutarique acide pentanedioïque HOOC-(CH2)3-COOH Glutaric acid.png
Acide adipique acide hexanedioïque HOOC-(CH2)4-COOH Adipic acid structure.png
Acide pimélique acide heptanedioïque HOOC-(CH2)5-COOH Pimelic acid.png
Acide subérique acide octanedioïque HOOC-(CH2)6-COOH Suberic acid.png
Acide azélaïque acide nonanedioïque HOOC-(CH2)7-COOH Azelaic acid.svg
Acide sébacique acide décanedioïque HOOC-(CH2)8-COOH Sebacic acid.png
acide undécanedioïque HOOC-(CH2)9-COOH
acide dodécanedioïque HOOC-(CH2)10-COOH
Acide brassylique acide tridécanedioïque HOOC-(CH2)11-COOH
acide tétradécanedioïque HOOC-(CH2)12-COOH
acide pentadécanedioïque HOOC-(CH2)13-COOH
Acide thapsique acide hexadécanedioïque HOOC-(CH2)14-COOH
Acides aromatiques dicarboxyliques élémentaires
Nom commun Nom IUPAC Formule chimique Structure
Acide phtalique acide benzène-1,2-dicarboxylique
acide o-phtalique
C6H4(COOH)2 Phthalic-acid-2D-skeletal.png
Acide isophtalique acide benzène-1,3-dicarboxylique
acide m-phtalique
C6H4(COOH)2 Isophthalic-acid-2D-skeletal.png
Acide téréphtalique acide benzène-1,4-dicarboxylique
acide p-phtalique
C6H4(COOH)2 Terephthalic-acid-2D-skeletal.png
Acides dicarboxyliques insaturés élémentaires
Type Nom commun Nom IUPAC Formule chimique Structure
Mono-insaturé, deux isomères : cis et trans Acide maléique (cis)
Acide fumarique (trans)
acide (Z)-butènedioïque
acide (E)-butènedioïque
HO2CCH=CHCO2H
Acide glutaconique acide pent-2-ènedioïque HO2CCH=CHCH2CO2H
Acide traumatique acide dodéc-2-ènedioïque HO2C(CH2)8CH=CHCO2H
Di-insaturé, trois isomères : trans-trans, cis-trans et cis-cis Acide muconique acide (2E,4E)-hexa-2,4-diènedioïque HO2CCH=CHCH=CHCO2H Muconic acid EE.png
Muconic acid EZ.png
Muconic acid ZZ.png

Notes et références[modifier | modifier le code]

Voir aussi[modifier | modifier le code]