Acide tartronique

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Acide tartronique
Acide tartronique
Identification
Nom IUPAC acide 2-hydroxypropanedioïque
Synonymes

acide tartronique
acide 2-tartronique
acide hydroxymalonique
acide 2-hydroxymalonique
acide hydroxypropanedioïque

No CAS 80-69-3
No EINECS 201-301-1
PubChem 45
SMILES
InChI
Apparence poudre beige[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C3H4O5
Masse molaire[2] 120,0609 ± 0,0042 g/mol
C 30,01 %, H 3,36 %, O 66,63 %,
Propriétés physiques
fusion 158 à 160 °C (décomposition)[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Irritant
Xi



NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704

 
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide tartronique ou acide 2-hydroxymalonique est le plus simple des acides dicarboxyliques hydroxylés. Sa formule est HOOC-CH(OH)-COOH. Il peut être produit avec l'acide 2-cétogluconique par la bactérie Acetobacter acetosum dans un milieu riche en glucose[3].

Propriétés[modifier | modifier le code]

L'acide tartronique cristallise en prismes incolores qui se décomposent de 158 à 160 °C, libérant du dioxyde de carbone[4].

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'acide tartronique n'est peu ou pas présent dans la nature, mais peut être obtenu par hydrolyse de l'acide bromomalonique en présence d'hydroxyde d'argent.

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'acide tartronique est utilisé pour obtenir par oxydation catalytique sur platine-bismuth dans l'air pour obtenir l'acide mésoxalique[5].

Dérivés[modifier | modifier le code]

Son dérivé 2-méthylé est connu sous le nom d'acide isomalique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Tartronic acid, consultée le 16 juin 2012.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. A. N. Hall, D. Kulka, T. K. Walker: "Formation of Arabinose, Ribulose and Tartronic Acid from 2-Keto-D-gluconic Acid", in: Biochem J., 1955, 60 (2), S. 271–274; PMID 14389236; PMC 1215693.
  4. Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 319.
  5. P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: "Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum", in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; DOI:10.1023/A:1019082905366.