Acide 2,3-diphosphoglycérique

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Acide 2,3-diphosphoglycérique
D-2,3-Bisphosphoglycerat.svg
Structure du 2,3-diphospho-D-glycérate.
Identification
Nom IUPAC Acide 2,3-diphosphonooxypropanoïque
Synonymes

2,3-DPG

No CAS 138-81-8
PubChem 61
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H8O10P2  [Isomères]
Masse molaire[1] 266,0371 ± 0,006 g/mol
C 13,54 %, H 3,03 %, O 60,14 %, P 23,29 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 2,3-diphosphoglycérique — ou 2,3-diphosphoglycérate sous forme déprotonée, abrégée en 2,3-DPG — est un composé organique, isomère de l'acide 1,3-diphosphoglycérique, un important intermédiaire métabolique de la glycolyse. Il intervient, chez l'homme, dans la régulation du transport de l'oxygène dans le sang, en stabilisant la forme désoxy de l'hémoglobine.

Il se forme à partir du 1,3-diphospho-D-glycérate (1,3-DPG) sous l'action de la diphosphoglycérate mutase, une enzyme spécifique aux érythrocytes et aux cellules du placenta :

1,3-bisphospho-D-glycerate.svg    \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}    D-2,3-Bisphosphoglycerat.svg
1,3-DPG 2,3-diphospho-D-glycérate
Diphosphoglycérate mutaseEC 5.4.2.4

Il est ensuite converti en 3-phospho-D-glycérate (3PG) par la diphosphoglycérate phosphatase :

D-2,3-Bisphosphoglycerat.svg   + H2O  \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}  Pi +   3-phospho-D-glycerate.svg
2,3-diphospho-D-glycérate 3PG
Diphosphoglycérate phosphataseEC 3.1.3.13

Il s'agit d'une voie détournée de la glycolyse, court-circuitant l'étape catalysée par la 3-phosphoglycérate kinase. Le 2,3-DPG agit en augmentant la stabilité de la forme désoxy de l'hémoglobine, induisant par conséquent le passage de la forme oxy à la forme désoxy avec libération d'oxygène. C'est donc un régulateur du transport d'oxygène dans le sang, qui rend ce dernier globalement plus efficace et intervient en particulier dans l'adaptation aux altitudes élevées, caractérisées par un taux atmosphérique d'oxygène inférieur à celui du niveau de la mer.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • (en) J. M. Berg, J. L. Tymockzko et L. Stryer, Biochemistry, 5e édition, W. H. Freeman, New York, 2002 (ISBN 978-0-7167-3051-4).