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6-(2-Aminopropyl)benzofurane

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6-(2-Aminopropyl)benzofurane
Image illustrative de l’article 6-(2-Aminopropyl)benzofurane
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Identification
Synonymes

6-APB

No CAS 286834-85-3
286834-84-2 (hydrochlorure)
PubChem 9794343
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C11H13NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 175,227 ± 0,010 2 g/mol
C 75,4 %, H 7,48 %, N 7,99 %, O 9,13 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Non classé
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant entactogène
Mode de consommation

Oral

Autres dénominations

Benzofury


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 6-(2-aminopropyl)benzofurane ou 1-benzofuran-6-ylpropan-2-amine est un composé entactogène de la classe des phényléthylamines. Sa structure est similaire au MDA mais diffère par la présence d'un cycle benzofurane à la place du cycle benzodioxole. Cet agent fait partie des nouveaux produits de synthèse.

Le 6-APB est également le dérivé insaturé du 6-APDB.

Pharmacologie

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Le 6-APB est un inhibiteur de la recapture de la sérotonine, de la noradrénaline et de la dopamine (c'est un inhibiteur non sélectif par conséquent). C'est un puissant agoniste du récepteur 5-HT2B[2]. Il semblerait qu'il agisse également sur le récepteur 5-HT2C, ce qui en fait un possible coupe-faim.

Son agonisme pour le récepteur 5-HT2B suggère une activité cardiotoxique, comme c'est le cas pour d'autres agonistes de ce récepteur comme la MDMA, la fenfluramine ou encore la norfenfluramine.

Effets et conséquences

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Les effets subjectifs de cette molécule semblent très proches de la MDA et ont une composante entactogène et stimulante qui l'on fait classer temporairement ou définitivement parmi les stupéfiants dans un certain nombre de pays[3],[4].

Effets recherchés

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  • désinhibition ;
  • sensations d'énergie et de forme ;
  • ivresse ;
  • sensations de bien-être, d'euphorie et de bonheur ;
  • sensation d'empathie d'où sa qualification d'empathogène ou d'entactogène ;
  • exacerbation des sens (notamment tactile et sensibilité à la musique) ;
  • illusions sensorielles ;
  • sensations de stimulation et de relaxation simultanées.

Les NPS étant des produits psychoactifs, les effets recherchés peuvent se transformer en bad trip.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Iversen, Gibbons, Treble, Setola, Huang et Roth, « Neurochemical profiles of some novel psychoactive substances », European Journal of Pharmacology,‎ (DOI 10.1016/j.ejphar.2012.12.006)
  3. « Temporary class drug order report on 5-6APB and NBOMe compounds », UK Home Office, (consulté le )
  4. Verordnung zur Änderung von betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften, Art. 1 VO vom 9. Juli 2013(BGBl. I S. 2274)