« Hydroxychloroquine » : différence entre les versions

	Hydroxychloroquine
Identification
Nom UICPA	(RS)-2-[{4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]pentyl}(ethyl)amino]ethanol
No CAS	118
No ECHA	100.003.864
Code ATC	P01BA02
DrugBank	DB01611
PubChem	3652
ChEBI	5801
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C18H26ClN3O [Isomères];
Masse molaire	335,872 ± 0,019 g/mol ; C 64,37 %, H 7,8 %, Cl 10,56 %, N 12,51 %, O 4,76 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Rénal
Demi-vie d’élim.	1 à 2 mois
Excrétion	Urinaire
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antipaludéen
Voie d’administration	Orale
Grossesse	D (Au), C (États-Unis)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’hydroxychloroquine (HCQ) est un antipaludique vendu sous les noms commerciaux Plaquenil, Axemal (en Inde), Dolquine et Quensyl, également utilisé pour réduire l'inflammation dans le traitement de la polyarthrite rhumatoïde et du lupus.

L’hydroxychloroquine diffère de la chloroquine par la présence d'un groupe hydroxyle au bout de chaque chaine : le substituant N-ethyl est beta-hydroxydé. Cette molécule est disponible par administration par voie orale sous la forme de sulfate d'hydroxychloroquine sulfate (plaquenil).

L'hydroxychloroquine a une pharmacocinétique similaire à celle de la chloroquine, avec une absorption gastro-intestinale rapide et une élimination par les reins. Les cytochromes P450 (CYP 2D6, 2C8, 3A4 and 3A5) catalysent la réaction transformant l'hydroxychloroquine en Ndesethylhydroxychloroquine^[2].

Utilisation médicale

L'hydroxychloroquine a été utilisée pendant longtemps pour traiter le paludisme. Elle est aussi utilisée pour traiter le lupus erythematosus, les troubles rhumatismaux comme la polyarthrite rhumatoïde et le syndrome de Gougerot-Sjögren, la porphyria cutanea tarda (en) ainsi que le purpura thrombopénique immunologique.

L'hydroxychloroquine augmente^[3] le pH lysosomial dans les cellules présentatrices d'antigène. Dans des conditions inflammatoires, l'hydroxychloroquine bloque les récepteurs de type Toll des cellules dendritiques plasmacytoïdes. Les récepteurs de type Toll 9 conduisent à la production d'interféron et poussent les cellules dendritiques à mûrir et à présenter des antigènes aux lymphocytes T. L'hydroxychloroquine, en diminuant les signaux des récepteurs de type Toll, réduit l'activation des cellules dendritiques et le processus inflammatoire.

L'hydroxychloroquine est également beaucoup utilisée pour traiter l'arthrite due à la maladie de Lyme dite arthrite de Lyme^[4].

Elle est aussi utilisée en médecine vétérinaire.

L'ANSES a donné son accord pour son inscription dans la liste des substances vénéneuses^[5].

Le traitement par l'hydroxychloroquine de la maladie à coronavirus 2019 a fait l'objet d'un essai clinique à l'IHU de Marseille qui a donné des résultats prometteurs en mars 2020, confirmant une étude chinoise sur la chloroquine^[6]^,^[7]^,^[8].

Effets secondaires

Le principal effet indésirable de l’hydroxychloroquine est l'atteinte de la rétine au niveau de la macula. Un examen ophtalmologique annuel est recommandé lorsque la durée des prises dépasse cinq ans^[9]. Le risque augmente avec la dose prescrite^[10] et si le sujet est asiatique^[11]. L'arrêt du traitement doit être envisagé dès les premiers signes d'atteinte, le risque de séquelles étant plus élevé dans les formes tardives^[12].

Divers

L'hydroxychloroquine figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[13].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Hydroxychloroquine » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^ Kalia, S.; Dutz, J. P. (2007). "New concepts in antimalarial use and mode of action in dermatology". Dermatologic Therapy 20 (4): 160–174. doi:10.1111/j.1529-8019.2007.00131.x. PMID 17970883.
↑ (en) Waller et al., Medical pharmacology and therapeutics, 2nd, p. 370
↑ (en) Steere AC, Angelis SM, « Therapy for Lyme arthritis: strategies for the treatment of antibiotic-refractory arthritis », Arthritis Rheum., vol. 54, n^o 10,‎ octobre 2006, p. 3079–86 (PMID 17009226, DOI 10.1002/art.22131)
↑ ANSES (2019) AVIS de l’Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail portant sur une « demande d'avis relatif à une proposition d'arrêté portant inscription sur les listes des substances vénéneuses », rendu le 12 novembre 2019
↑ (en) Colson P, Rolain JM, Lagier JC, Brouqui P, Raoult D, « Chloroquine and hydroxychloroquine as available weapons to fight COVID-19 », Int J Antimicrob Agents,‎ 2020, p. 105932 (PMID 32145363, DOI 10.1016/j.ijantimicag.2020.105932)
↑ « Coronavirus stade 3 : le traitement à la chloroquine efficace, selon le professeur Raoult de l'IHU de Marseille », sur France 3 Provence-Alpes-Côte d'Azur (consulté le 17 mars 2020)
↑ Gautret et al. (2020) Hydroxychloroquine and azithromycin as a treatment of COVID‐19: results of an open‐label non‐randomized clinical trial. International Journal of Antimicrobial Agents – In Press 17 March 2020 – DOI 10.1016/j.ijantimicag.2020.105949 Lien PDF : https://www.mediterranee-infection.com/wp-content/uploads/2020/03/Hydroxychloroquine_final_DOI_IJAA.pdf [archive] Source: HYDROXYCHLOROQUINE AND AZITHROMYCIN AS A TREATMENT OF COVID-19 https://www.mediterranee-infection.com/hydroxychloroquine-and-azithromycin-as-a-treatment-of-covid-19/
↑ (en) Marmor MF, Kellner U, Lai TY, Lyons JS, Mieler WF, Marmor MF, Kellner U, Lai TY, Lyons JS, Mieler WF, « American Academy of Ophthalmology. Revised recommendations on screening for chloroquine and hydroxychloroquine retinopathy » Ophthalmology, 2011;118:415-22.
↑ (en) Melles RB, Marmor MF, « The risk of toxic retinopathy in patients on long-term hydroxychloroquine therapy » JAMA Ophthalmol. 2014;132:1453-1460
↑ (en) Melles RB, Marmor MF, « Pericentral retinopathy and racial differences in hydroxychloroquine toxicity » Ophthalmology, 2015;122:110-6.
↑ (en) Marmor MF, Hu J, « Effect of disease state on progression of hydroxychloroquine retinopathy », JAMA Ophthalmol. 2014;132:1105-12.
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi

Article connexe

Chloroquine

Liens externes

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Kalia, S.; Dutz, J. P. (2007). "New concepts in antimalarial use and mode of action in dermatology". Dermatologic Therapy 20 (4): 160–174. doi:10.1111/j.1529-8019.2007.00131.x. PMID 17970883.

[3] (en) Waller et al., Medical pharmacology and therapeutics, 2nd, p. 370

[4] (en) Steere AC, Angelis SM, « Therapy for Lyme arthritis: strategies for the treatment of antibiotic-refractory arthritis », Arthritis Rheum., vol. 54, n^o 10,‎ octobre 2006, p. 3079–86 (PMID 17009226, DOI 10.1002/art.22131)

[5] ANSES (2019) AVIS de l’Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail portant sur une « demande d'avis relatif à une proposition d'arrêté portant inscription sur les listes des substances vénéneuses », rendu le 12 novembre 2019

[colson2020-6] (en) Colson P, Rolain JM, Lagier JC, Brouqui P, Raoult D, « Chloroquine and hydroxychloroquine as available weapons to fight COVID-19 », Int J Antimicrob Agents,‎ 2020, p. 105932 (PMID 32145363, DOI 10.1016/j.ijantimicag.2020.105932)

[7] « Coronavirus stade 3 : le traitement à la chloroquine efficace, selon le professeur Raoult de l'IHU de Marseille », sur France 3 Provence-Alpes-Côte d'Azur (consulté le 17 mars 2020)

[8] Gautret et al. (2020) Hydroxychloroquine and azithromycin as a treatment of COVID‐19: results of an open‐label non‐randomized clinical trial. International Journal of Antimicrobial Agents – In Press 17 March 2020 – DOI 10.1016/j.ijantimicag.2020.105949 Lien PDF : https://www.mediterranee-infection.com/wp-content/uploads/2020/03/Hydroxychloroquine_final_DOI_IJAA.pdf [archive] Source: HYDROXYCHLOROQUINE AND AZITHROMYCIN AS A TREATMENT OF COVID-19 https://www.mediterranee-infection.com/hydroxychloroquine-and-azithromycin-as-a-treatment-of-covid-19/

[9] (en) Marmor MF, Kellner U, Lai TY, Lyons JS, Mieler WF, Marmor MF, Kellner U, Lai TY, Lyons JS, Mieler WF, « American Academy of Ophthalmology. Revised recommendations on screening for chloroquine and hydroxychloroquine retinopathy » Ophthalmology, 2011;118:415-22.

[10] (en) Melles RB, Marmor MF, « The risk of toxic retinopathy in patients on long-term hydroxychloroquine therapy » JAMA Ophthalmol. 2014;132:1453-1460

[11] (en) Melles RB, Marmor MF, « Pericentral retinopathy and racial differences in hydroxychloroquine toxicity » Ophthalmology, 2015;122:110-6.

[12] (en) Marmor MF, Hu J, « Effect of disease state on progression of hydroxychloroquine retinopathy », JAMA Ophthalmol. 2014;132:1105-12.

[13] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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@@ Ligne 171 : / Ligne 171 : @@
 Le traitement par l'hydroxychloroquine de la [[maladie à coronavirus 2019]] a fait l'objet d'un [[essai clinique]] à l'[[Assistance publique - Hôpitaux de Marseille|IHU de Marseille]] qui a donné des résultats prometteurs en mars 2020, confirmant une étude chinoise sur la [[chloroquine]]<ref name="colson2020">{{Article |périodique=Int J Antimicrob Agents |année=2020 |passage=105932 |doi=10.1016/j.ijantimicag.2020.105932 |titre=Chloroquine and hydroxychloroquine as available weapons to fight COVID-19 |langue=en |auteurs=
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+Colson P, Rolain JM, Lagier JC, Brouqui P, Raoult D |pmid=32145363 |doi=10.1016/j.ijantimicag.2020.105932 }}</ref>{{,}}<ref>{{Lien web|langue=fr|titre=Coronavirus stade 3 : le traitement à la chloroquine efficace, selon le professeur Raoult de l'IHU de Marseille |url=https://france3-regions.francetvinfo.fr/provence-alpes-cote-d-azur/bouches-du-rhone/marseille/coronavirus-stade-3-traitement-chloroquine-efficace-professeur-raoult-ihu-marseille-1792037.html |site=France 3 Provence-Alpes-Côte d'Azur |consulté le=2020-03-17}}</ref>{{,}}<ref>Gautret et al. (2020) Hydroxychloroquine and azithromycin as a treatment of COVID‐19: results of an open‐label non‐randomized clinical trial. International Journal of Antimicrobial Agents – In Press 17 March 2020 – {{Doi|10.1016/j.ijantimicag.2020.105949}}
+Lien PDF : https://www.mediterranee-infection.com/wp-content/uploads/2020/03/Hydroxychloroquine_final_DOI_IJAA.pdf <small>[archive]</small> Source: HYDROXYCHLOROQUINE AND AZITHROMYCIN AS A TREATMENT OF COVID-19 https://www.mediterranee-infection.com/hydroxychloroquine-and-azithromycin-as-a-treatment-of-covid-19/</ref>.
 == Effets secondaires ==