« Acide ursolique » : différence entre les versions

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Ursolic acid
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide ursolique (parfois appelé urson, prunol, malol, ou 3-beta-3-hydroxy-urs-12-ene-28-oci-acide), est un triterpénoïdes pentacycliques identifiés dans les pommes au début du XXéme siécle, présent chez de nombreux Rosaceae, et diverses plantes aromatiques

Phénomène naturel

L'acide ursolique est présent dans de nombreuses plantes, comme Mirabilis jalapa,^[1] ainsi que dans de nombreux fruits et les herbes utilisées dans la vie quotidienne (par exemple, les pommes, le basilic, myrtilles, canneberges, frère de fleurs, de menthe poivrée, le romarin, la lavande, l'origan, le thym, l'aubépine, et de pruneaux). La peau des pommes de contenir de grandes quantités de l'acide ursolique.

Potentiel d'effets biochimiques

Un certain nombre de potentiels effets biochimiques de l'acide ursolique ont été étudiés, mais il n'y a eu aucune étude clinique démontrant les avantages pour la santé humaine. In vitro, l'acide ursolique inhibe la prolifération de divers types de cellules cancéreuses en inhibant la STAT3 activation de la voie,^[2]^[3] et peut aussi diminuer la prolifération des cellules cancéreuses et d'induire l'apoptose.^[4] l'acide Ursolique a également été montré pour inhiber la JNK expression de l'IL-2 activation des LYMPHOCYTES leucémiques Cellules T, conduisant à la réduction de la prolifération et l'activation des cellules T.^[5] l'acide Ursolique est une faiblesse de l'aromatase inhibiteur (IC₅₀ = 32 µM),^[6] et a été montré pour augmenter la quantité de muscle et la graisse brune et de diminution de la graisse blanche de l'obésité et des pathologies associées lorsqu'il est ajouté à l'alimentation de la fed à la souris.^[7] en Vertu des concentrations physiologiques, l'acide ursolique induit également eryptosis (l' apoptosecomme suicidaire mort de la cellule de défectueux dans les cellules rouges du sang).^[8] Il a été trouvé pour réduire l'atrophie des muscles et de stimuler la croissance musculaire chez la souris,^[9] montre également un potentiel de cardioprotection.^[10]

Utilise

L'acide ursolique est utilisé comme cosmétique additif.^{[réf. nécessaire]} L'acide ursolique peut servir comme matériel de départ pour la synthèse de plus puissant bioactifs dérivés, tels que expérimentales agents antitumoraux.^[11]

Références

↑ Constituents of Mirabilis jalapa.
↑ « Ursolic acid inhibits nuclear factor-kappaB activation induced by carcinogenic agents through suppression of IkappaBalpha kinase and p65 phosphorylation: correlation with down-regulation of cyclooxygenase 2, matrix metalloproteinase 9, and cyclin D1 », Cancer Res., vol. 63, n^o 15,‎ 2003, p. 4375–83 (PMID 12907607, lire en ligne)
↑ Pathak AK, Bhutani M, Nair AS, K. S. Ahn, Bhutani M, Bhutani M, Bhutani M, Bhutani M, Bhutani M et Bhutani M, « Ursolic acid inhibits STAT3 activation pathway leading to suppression of proliferation and chemosensitization of human multiple myeloma cells », Mol. Cancer Res., vol. 5, n^o 9,‎ 2007, p. 943–55 (PMID 17855663, DOI 10.1158/1541-7786.MCR-06-0348)
↑ Wang X, Zhang F, Yang L, Mei Y, Long H, Zhang X, Zhang J, Qimuge-Suyila , Su X.,"Ursolic acid inhibits proliferation and induces apoptosis of cancer cells in vitro and in vivo", J Biomed Biotechnol. 2011;2011:419343 Full-text pdf
↑ Narawan Kaewthawee et Brimson, Sirikalaya, « The Effects of Ursolic Acid on Cytokine Production via the MAPK Pathways in Leukemic T-Cells », EXCLI, vol. 12, n^o February,‎ février 2013, p. 102–114 (lire en ligne)
↑ SC Gnoatto, A Dassonville-Klimpt, S Da Nascimento et P Galéra, « Evaluation of ursolic acid isolated from Ilex paraguariensis and derivatives on aromatase inhibition », European journal of medicinal chemistry, vol. 43, n^o 9,‎ 2008, p. 1865–77 (PMID 18192087, DOI 10.1016/j.ejmech.2007.11.021)
↑ Steven D. Kunkel, « Ursolic Acid Increases Skeletal Muscle and Brown Fat and Decreases Diet-Induced Obesity, Glucose Intolerance and Fatty Liver Disease », PLoS ONE, vol. 7, n^o 6,‎ 2012, e39332 (DOI 10.1371/journal.pone.0039332)
↑ « Triggering of erythrocyte cell membrane scrambling by ursolic acid », J Nat Prod, vol. 74, n^o 10,‎ 2011, p. 2181–2186 (PMID 21923134, DOI 10.1021/np2005133)
↑ S. D. Kunkel, M. Suneja, S. M. Ebert et K. S. Bongers, « MRNA Expression Signatures of Human Skeletal Muscle Atrophy Identify a Natural Compound that Increases Muscle Mass », Cell Metabolism, vol. 13, n^o 6,‎ 2011, p. 627–638 (PMID 21641545, PMCID 3120768, DOI 10.1016/j.cmet.2011.03.020)
↑ Liobikas J, Majiene D, Trumbeckaite S, Kursvietiene L, Masteikova R, Kopustinskiene DM, Savickas A, Bernatoniene J.,"Uncoupling and antioxidant effects of ursolic acid in isolated rat heart mitochondria", J Nat Prod. 2011 Jul 22;74(7):1640-4
↑ Ma CM, Cai SQ, Cui JR, Wang RQ, Tu PF, Hattori M. Daneshtalab, M, « The cytotoxic activity of ursolic acid derivatives », Eur. J. Med. Chem, vol. 40, n^o 6,‎ 2005, p. 582–589 (PMID 15922841, DOI 10.1016/j.ejmech.2005.01.001)

[1] Constituents of Mirabilis jalapa.

[2] « Ursolic acid inhibits nuclear factor-kappaB activation induced by carcinogenic agents through suppression of IkappaBalpha kinase and p65 phosphorylation: correlation with down-regulation of cyclooxygenase 2, matrix metalloproteinase 9, and cyclin D1 », Cancer Res., vol. 63, n^o 15,‎ 2003, p. 4375–83 (PMID 12907607, lire en ligne)

[3] Pathak AK, Bhutani M, Nair AS, K. S. Ahn, Bhutani M, Bhutani M, Bhutani M, Bhutani M, Bhutani M et Bhutani M, « Ursolic acid inhibits STAT3 activation pathway leading to suppression of proliferation and chemosensitization of human multiple myeloma cells », Mol. Cancer Res., vol. 5, n^o 9,‎ 2007, p. 943–55 (PMID 17855663, DOI 10.1158/1541-7786.MCR-06-0348)

[4] Wang X, Zhang F, Yang L, Mei Y, Long H, Zhang X, Zhang J, Qimuge-Suyila , Su X.,"Ursolic acid inhibits proliferation and induces apoptosis of cancer cells in vitro and in vivo", J Biomed Biotechnol. 2011;2011:419343 Full-text pdf

[5] Narawan Kaewthawee et Brimson, Sirikalaya, « The Effects of Ursolic Acid on Cytokine Production via the MAPK Pathways in Leukemic T-Cells », EXCLI, vol. 12, n^o February,‎ février 2013, p. 102–114 (lire en ligne)

[6] SC Gnoatto, A Dassonville-Klimpt, S Da Nascimento et P Galéra, « Evaluation of ursolic acid isolated from Ilex paraguariensis and derivatives on aromatase inhibition », European journal of medicinal chemistry, vol. 43, n^o 9,‎ 2008, p. 1865–77 (PMID 18192087, DOI 10.1016/j.ejmech.2007.11.021)

[7] Steven D. Kunkel, « Ursolic Acid Increases Skeletal Muscle and Brown Fat and Decreases Diet-Induced Obesity, Glucose Intolerance and Fatty Liver Disease », PLoS ONE, vol. 7, n^o 6,‎ 2012, e39332 (DOI 10.1371/journal.pone.0039332)

[8] « Triggering of erythrocyte cell membrane scrambling by ursolic acid », J Nat Prod, vol. 74, n^o 10,‎ 2011, p. 2181–2186 (PMID 21923134, DOI 10.1021/np2005133)

[9] S. D. Kunkel, M. Suneja, S. M. Ebert et K. S. Bongers, « MRNA Expression Signatures of Human Skeletal Muscle Atrophy Identify a Natural Compound that Increases Muscle Mass », Cell Metabolism, vol. 13, n^o 6,‎ 2011, p. 627–638 (PMID 21641545, PMCID 3120768, DOI 10.1016/j.cmet.2011.03.020)

[10] Liobikas J, Majiene D, Trumbeckaite S, Kursvietiene L, Masteikova R, Kopustinskiene DM, Savickas A, Bernatoniene J.,"Uncoupling and antioxidant effects of ursolic acid in isolated rat heart mitochondria", J Nat Prod. 2011 Jul 22;74(7):1640-4

[11] Ma CM, Cai SQ, Cui JR, Wang RQ, Tu PF, Hattori M. Daneshtalab, M, « The cytotoxic activity of ursolic acid derivatives », Eur. J. Med. Chem, vol. 40, n^o 6,‎ 2005, p. 582–589 (PMID 15922841, DOI 10.1016/j.ejmech.2005.01.001)

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