Phénprocoumone

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Phénprocoumone
Image illustrative de l’article Phénprocoumone
Énantiomère R de la phénprocoumone (en haut) et S-phénprocoumone (en bas)
Identification
Nom UICPA (RS)-4-hydroxy-3-(1-phénylpropyl)-2H-chromèn-2-one
No CAS 435-97-2 (racémique)
No ECHA 100.006.464
Code ATC B01AA04
DrugBank DB00946
PubChem 9908
ChEBI 50438
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H16O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 280,3178 ± 0,0164 g/mol
C 77,12 %, H 5,75 %, O 17,12 %,
Propriétés physiques
fusion 179 à 180 °C[2]
Solubilité 12,9 mg·l-1 à 25 °C[3]
Écotoxicologie
DL50 200 mg/kg (rat, oral)[3]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 99 %
Métabolisme hépatique vers des métabolites inactifs
Demi-vie d’élim. 5 à 6 jours

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La phénprocoumone (commercialisée sous les marques Marcoumar, Marcumar et Falithrom) est un anticoagulant oral de la classe des antagonistes de la vitamine K (AVK) et dérivé de la coumarine. Elle inhibe la coagulation en bloquant la synthèse des facteurs de coagulation II, VII, IX et X.

La phénprocoumone est utilisée pour la prophylaxie et le traitement des maladies thromboemboliques comme les thromboses et les embolies pulmonaires. Elle est l'AVK standard en Allemagne.

Cachet de 3 mg de Falithrom produit par Hexal AG.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. The Merck Index, An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 2006, 14e éd., Merck & Co. Inc., Whitehouse Station, NJ, USA, p. 1253. (ISBN 978-0-911910-00-1).
  3. a et b (en) « Phenprocoumon », sur ChemIDplus.