Scopolétol

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Scopolétol
Scopolétol
Identification
Nom IUPAC 7-hydroxy-6-méthoxychromén-2-one
Synonymes scopolétine
6-O-méthylesculétine
7-hydroxy-6-méthoxycoumarine
acide chrysatropique
acide gelséminique
No CAS 92-61-5
No EINECS 202-171-9
PubChem 5280460
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H8O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 192,1681 ± 0,0098 g/mol
C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,
Propriétés physiques
fusion 204 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 350 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3]
LogP 0,860[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le scopolétol ou scopolétine est une coumarine aglycone de formule brute C10H8O4. C'est l'équivalent de l'esculétol dont un des substituants hydroxy est remplacé par un méthoxy (-OCH3). Son nom vient du fait qu'on la trouve dans les racines de plantes du genre Scopolia, comme Scopolia carniolica ou Scopolia japonica, mais on la trouve aussi dans la chicorée sauvage, l'Artemisia scoparia, la passiflore, la Brunfelsia, la Viburnum prunifolium ou encore dans la Kleinhovia hospita.

On la trouve aussi dans certains whiskies et dans la chicorée pissenlit.

Hétérosides[modifier | modifier le code]

La scopoline est un glucoside de la scopolétine formé par l'action de l'enzyme scopolétine glucosyltransferase.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) «  » sur ChemIDplus, consulté le 24 janvier 2011
  3. Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 18, Pg. 1330, 1968. PMID