Coumaphène

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Coumaphène
Structure du Coumaphène, un anticoagulant.
Structure du Coumaphène, un anticoagulant.
Identification
Nom UICPA 4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phénylbutyl)-2H-chromén-2-one
Synonymes

warfarine
(RS)-4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phénylbutyl)coumarine

No CAS 81-81-2
No EINECS 201-377-6
Code ATC B01AA03
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline sans goût, incolore à blanche, sans odeur[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C19H16O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 308,3279 ± 0,0175 g/mol
C 74,01 %, H 5,23 %, O 20,76 %,
pKa 5,08
Propriétés physiques
fusion 161 °C[1]
ébullition Se décompose au-dessous du point d'ébullition[1]
Solubilité 17 mg·L-1 eau à 20 °C
Pression de vapeur saturante à 106 °C : 133 Pa[1]
Précautions
SGH[3]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H360D, H372, H412,
Directive 67/548/EEC
Toxique
T



Transport
-
   3027   
Écotoxicologie
DL50 3 mg·kg-1 souris oral
165 mg·kg-1 souris i.v.
750 mg·kg-1 souris i.p.
LogP 2,52[1]
Valeur d'exposition 0,5 mg·m-3
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le coumaphène ou warfarine (C19H16O4) est un composé organique de la famille des coumarines. C'est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet rodenticide, avec toutefois de possibles phénomènes de résistance aux rodenticides.

Réglementation[modifier | modifier le code]

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

Caractéristiques physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

Usage en médecine[modifier | modifier le code]

La warfarine est aussi la dénomination commune internationale d’un médicament de la classe des antivitaminiques K (dérivés coumariniques). Une dénomination commerciale connue est la Coumadine®. Il s'agit de l'anticoagulant oral le plus prescrit aux États-Unis, du moins, jusqu'en 2011[4].

Comme pour les autres antivitamines K, son utilisation doit être contrôlée par la mesure régulière de l'INR. La variabilité des doses nécessaires pour une personne donnée peut être secondaire à l'alimentation ou à la prise concomitante d'autres médicaments. Elle peut être également génétique. Plusieurs mutations de gènes sont ainsi potentialisateurs ou inhibiteurs. Les plus importants touchent le VKORC1 (codant pour la « vitamin K epoxide reductase complex 1 ») et le CYP2C9 (codant pour le cytochrome P450 2C9)[5].

Écotoxicologie[modifier | modifier le code]

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

Divers[modifier | modifier le code]

Le coumaphène fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[6].

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e WARFARINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Numéro index 607-056-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. Kirley K, Qato DM, Kornfield R, Stafford RS, Alexander GC, National trends in oral anticoagulant use in the United States, 2007 to 2011, Circ Cardiovasc Qual Outcomes, 2012;5:615-621
  5. Cooper GM, Johnson JA, Langaee TY et al. A genome-wide scan for common genetic variants with a large influence on warfarin maintenance dose, Blood, 2008;112:1022-1027
  6. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013