Méthoxyméthane

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Méthoxyméthane
Méthoxyméthane
Identification
Nom UICPA méthoxyméthane
Synonymes

oxybisméthane; éther diméthylique; éther méthylique; oxyde de diméthyle; oxybisméthane

No CAS 115-10-6
No EINECS 204-065-8
No RTECS PM4780000
PubChem 8254
ChEBI 28887
SMILES
InChI
Apparence gaz incolore avec une odeur d'éther[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H6O  [Isomères]
Masse molaire[4] 46,0684 ± 0,0023 g/mol
C 52,14 %, H 13,13 %, O 34,73 %,
Moment dipolaire 1,30 ± 0,01 D [3]
Propriétés physiques
fusion −141,5 °C[1],[2],[5]
ébullition −23,6 °C[1],[5]
−24,82 °C[2],[5]
Solubilité dans l'eau : 24 g·l-1[1]
Masse volumique 1,91855 g/L à 1 atm et 25 °C[5] gaz
2,11 g/L à 1013 hPa et °C[2]gaz
0,74 g·cm−3 à −25 °C[2] liquide
d'auto-inflammation 350 °C[1],[5]
Point d’éclair −42 °C[5]
Limites d’explosivité dans l’air 3,426,7 %vol[1],[5]
Pression de vapeur saturante 4450 mmHg à 25 °C[5]
510 kPa à 20 °C[2]
Point critique 52,4 bar, 126,85 °C [7]
Thermochimie
Cp
PCS 1 460,4 kJ·mol-1 (25 °C, gaz)[9]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,025 ± 0,025 eV (gaz)[10]
Précautions
SGH[11],[2],[5]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz sous pressionSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H220, H280, H336, P210, P261, P271, P312, P377, P381, P304+P340, P403, P405, P403+P233, P410+P403, P501,
NFPA 704[5]

Symbole NFPA 704

 
Directive 67/548/EEC[5],[12]
Extrêmement inflammable
F+



Écotoxicologie
CL50 385,94 ppm (30 min) (souris, Inhalation)[5]
494,36 ppm (15 min) (souris, Inhalation)[5]
308,5 mg/L (4 hr) (rat, Inhalation)[5]
164,000 ppm (4 hr) (rat, Inhalation)[5]
LogP 0,10 (octanol/eau)[1],[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthoxyméthane, appelé aussi éther méthylique ou bien encore diméthyléther (DME), est un composé chimique de formule semi-développée CH3OCH3. Il fait partie de la famille des éthers.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Il peut être synthétisé en chauffant un mélange d'acide sulfurique très concentré et de méthanol. Il est produit à partir de gaz naturel par un procédé de déshydratation du méthanol.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Il est utilisé comme biocarburant par des entreprises pétrolière telles que Total.

Accident[modifier | modifier le code]

Le 28 juillet 1948, un nuage de méthoxyméthane échappé d'un wagon-citerne explose dans une usine de la BASF à Ludwigshafen (Allemagne) tuant 207 personnes et en blesse 3 818 (effet thermobarique et intoxications par divers produits chimiques)[13] .

Détection astrophysique[modifier | modifier le code]

Grâce à son moment dipolaire non négligeable (µ = 1,30 D), le diméthyléther est un bon candidat pour une recherche par spectroscopie rotationnelle avec une importante densité spectrale centrée autour de 1 THz à une température de 150 K. Il a ainsi été détecté en grande abondance dans le milieu interstellaire[14]. Il s'agit de l'une des plus grosses molécules organiques complexes observées[15] (9 atomes) et son processus de formation reste encore mal compris. En effet, le modèle de chimie en phase gazeuse ne permet pas de reproduire cette abondance : la chimie sur les grains de poussière est alors communément admise.

L'observation et l'étude de telles molécules permet ainsi de mieux appréhender la formation des différentes molécules importantes pour la chimie prébiotique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g ETHER DIMETHYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « Methoxymethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8/01/2008 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l, m, n, o et p PubChem CID 8254
  6. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50
  7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
  9. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
  10. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  11. Numéro index 603-019-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. « oxyde de diméthyle » sur ESIS, consulté le 15 février 2009
  13. (de) Besatzungs-Schäden: Im Gesetz nicht vorgesehen, Der Spiegel, 1958 , n° 2. Voir aussi de:Kesselwagenexplosion_in_der_BASF.
  14. (en) L. E. Snyder et al., « Radio detection of interstellar dimethyl ether », ApJ, vol. 191,‎ , p. L79
  15. « Molecules in the Interstellar Medium or Circumstellar Shells (en date du 11/2012) »