Acide 5-aminosalicylique

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Mésalazine
Acide 5-aminosalicylique
Identification
Nom UICPA acide 5-amino-2-hydroxybenzoïque
Synonymes

mesalamine
Mesalazine

No CAS 89-57-6
No EINECS 201-919-1
Code ATC A07EC02
DrugBank DB00244
PubChem 4075
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H7NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 153,1354 ± 0,0072 g/mol
C 54,9 %, H 4,61 %, N 9,15 %, O 31,34 %,
Propriétés physiques
fusion 283 °C (décomposition)[2]
Solubilité 0,84 g·l-1 (eau,20 °C) [3]
d'auto-inflammation 280 °C [3]
Cristallographie
Système cristallin monoclinique[4]
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/n [4]
Paramètres de maille a = 3,769 Å

b = 7,353 Å
c = 23,475 Å
α = 90,00 °
β = 94,38 °
γ = 90,00 °

Z = 4[4]
Volume 648,7 Å3 [4]
Densité théorique 1,568 [4]
Précautions
SIMDUT[5]

Produit non contrôlé
Directive 67/548/EEC[3]



Écotoxicologie
DL50 3,37 g·kg-1 (souris, oral)
469 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]
LogP -1,52 [6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 5-aminosalicylique ou 5-ASA (pentasa) est un acide carboxylique qui consiste en un dérivé aminé de l'acide salicylique, l'acide para-aminosalycilique.

Il est également connu sous les noms de mésalazine, mésalamine et est un anti-inflammatoire utilisé pour traiter certaines maladies inflammatoires du côlon et de l'intestin (MICI) telle que la rectocolite hémorragique et la maladie de Crohn lorsqu'elle est légère et modérée. La mésalazine permet cela, au moins en partie, par la modulation du système endocannabinoïde dû à l'augmentation du niveau d'anandamide dans l'intestin puis l'inhibition de la production d'acide arachidonique. Elle agit localement dans l'intestin et du fait de ses actions dans cette partie du corps, génère quelques effets secondaires systémiques. Étant un dérivé de l'acide salicylique, le 5-ASA est aussi un antioxydant qui piège les radicaux libres.

Capsules de Pentasa, 250 mg, des USA.

L'acide 5-aminosalicylique est considéré comme la fraction active de la sulfasalazine, qui est métabolisé en elle. La molécule 5-aminosalicylique semble inhiber la production pro-inflammatoires de l'acide arachidonique comme les prostaglandines et leucotriènes à inhiber.

En France, les médicaments en vente contenant cette molécule sont :

  • Pentasa (sous forme de sachets de 1 g et 2 g et des suppositoires de 1 g et des lavements de 1 g)
  • Fivasa (sous forme de comprimés enrobés ou de suppositoires)

Au Canada, les médicaments en vente contenant cette molécule sont :

  • Pentasa (sous forme de comprimés de 500 mg et 1 g, de suppositoires de 1 g et des lavements de 1 g et 4 g)
  • Asacol sous forme de comprimés de 400 mg et 800 mg
  • Mezavant sous forme de comprimés à libération prolongée de 1 200 mg à raison de 2 comprimés par jour - le matin et le soir
  • Salofalk sous forme de comprimés de 500 mg et lavements de 2 g)

(Liste non exhaustive)

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Mesalamine » sur ChemIDplus, consulté le 28 avril 2010
  3. a, b et c Entrée de « 5-Aminosalicylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 avril 2010 (JavaScript nécessaire)
  4. a, b, c, d et e (en) Z. Banic-Tomisic, B. Kojic-Prodic et I. Sirola, « Hydrogen bonds in the crystal packings of mesalazine and mesalazine hydroch », J. Mol. Struct., vol. 416, no 1-3,‎ , p. 209-220 (DOI 10.1016/S0022-2860(97)00043-4)
  5. « Acide amino-5 salicylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. (en) Filippos Kesisoglou, Simon Yuji Zhou, Susan Niemiec, Jordan Wing Lee, Ellen M. Zimmermann et David Fleisher, « Liposomal Formulations of Inflammatory Bowel Disease Drugs: Local versus Systemic Drug Delivery in a Rat Model », Pharmaceutical Research, vol. 22, no 8,‎ , p. 1320-1330 (ISSN 1573-904X, DOI 10.1007/s11095-005-5376-3)