Salicylate de benzyle

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Salicylate de benzyle
Salicylate de benzyle
Salicylate de benzyle
Identification
Nom UICPA 2-hydroxybenzoate de benzyle
Synonymes

o-hydroxybenzoate de benzyle

No CAS 118-58-1
No EINECS 204-262-9
No RTECS VO1750000
PubChem 8363
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1] d'odeur caractéristique[2]
Propriétés chimiques
Formule brute C14H12O3  [Isomères]
Masse molaire[3] 228,2433 ± 0,0129 g/mol
C 73,67 %, H 5,3 %, O 21,03 %,
Propriétés physiques
fusion 24 °C[1]
ébullition 168−170 °C à 5 mmHg[1]
Solubilité miscible à l'eau et à l'éthanol[2]
Masse volumique 1,176 g·cm-3 à 25 °C[1]
Point d’éclair 180 °C[1]
Viscosité dynamique Viscosité cinématique 13 mm2/s à 20 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,581[1]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H317, H319, H371, P260, P280, P305+P351+P338,
Directive 67/548/EEC[4],[2]
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N



Écotoxicologie
DL50 2227 mg/kg (rat, oral)[2],[5]
CL50 1,03 mg/l - 96 h (Danio rerio (poison zèbre))[4]
LogP 4,0 à 35 °C (octanol/eau)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le salicylate de benzyle est l'ester benzylique de l'acide salicylique. C'est un liquide visqueux quasiment incolore avec une légère odeur décrite comme "très faible, doux-florale, légèrement balsamique" par ceux qui peuvent le sentir, mais beaucoup de gens soit ne sentent rien, soit décrivent son odeur comme "musquée". Des traces d'impuretés peuvent avoir une influence significative sur l'odeur de ce composé[6].

Le salicylate de benzyle est produit naturellement dans une grande variété de plantes, comme Dianthus caryophyllus par exemple[7]. Il est principalement utilisé en cosmétologie comme additif stabilisant pour les parfums et absorbeur de la lumière UV donc utilisé dans les écrans solaires. Il est aussi largement utilisé dans des mélanges de parfums[7]. Il est utilisé comme solvant pour les muscs cristallins synthétiques et comme fixatif dans les parfums floraux tels que l'œillet, le jasmin, le lilas et la giroflée[8].

Cependant, Il existe des preuves que certaines personnes peuvent devenir allergiques à ce composé[9]. Ainsi l'International Fragrance Association (en) a émis une norme de restriction pour l'usage de ce composé dans les mélanges de parfums[10].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé Benzyl salicylate purum, ≥99.0% (GC), consultée le 26/5/2016.
  2. a, b, c, d et e [PDF] (de) Fiche MSDS chez (de) Carl Roth.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b et c [PDF] (en) Fiche MSDS chez Sigma-Aldrich
  5. (en) « Benzyl salicylate » sur ChemIDplus.
  6. Steffen Arctander, Perfume and flavor chemicals (aroma chemicals), 2000. (ISBN 0-931710-37-5).
  7. a et b Benzyl salicylate chez The Good Scents Company.com.
  8. (en) Tony Curtis, David G. Williams, An Introduction to Perfumery, 2nd édition, 2001. (ISBN 978-0-9608752-8-3), (ISBN 978-1-870228-24-4).
  9. [PDF] (en) Toxicologic and Dermatologic Assessments for Three Groups of Fragrance Ingredients: 1) Related Esters and Alcohols of Cinnamic Acid and Cinnamic Alcohol, 2) Ionones, 3) Salicylate, Food and Chemical Toxicology, 45 (Supplement 1), 2007.
  10. (en) Standards Restricted - International Fragrance Association.