Acide salicylique

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Acide salicylique
Image illustrative de l’article Acide salicylique
Identification
Nom UICPA Acide 2-hydroxybenzoïque
Synonymes

Acide ortho-hydroxybenzoïque

No CAS 69-72-7
No ECHA 100.000.648
No CE 200-712-3
Code ATC D01AE12, D11AC30, N02BA04, S01BC08
PubChem 338
FEMA 3985
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline incolore ou cristaux en forme d'aiguilles[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6O3  [Isomères]
Masse molaire[3] 138,1207 ± 0,0069 g/mol
C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %,
pKa pKa1 = 2,98 à 20 °C (acide carboxylique);
pKa2 = 13,6 (phénol)[2]
Propriétés physiques
fusion 159 °C[1],

Point de sublimation : 76 °C[1]

ébullition 211 °C à 20 Torr[2]
Solubilité 1,2 g·kg-1 (eau, °C),

1,4 g·kg-1 (eau, 10 °C),
2,0 g·kg-1 (eau, 20 °C),
2,24 g·l-1 (eau, 25 °C)[2],
3,0 g·kg-1 (eau, 30 °C),
4,2 g·kg-1 (eau, 40 °C),
6,4 g·kg-1 (eau, 50 °C),
9,0 g·kg-1 (eau, 60 °C),
13,7 g·kg-1 (eau, 70 °C),
22,1 g·kg-1 (eau, 80 °C),
3 960 g·kg-1 (acétone23 °C),
7,75 g·kg-1 (benzène, 25 °C),
288 g·kg-1 (butan-1-ol, 38 °C),
406 g·kg-1 (éthanol à 99 %m, 41 °C),
348,7 g·kg-1 (éthanol absolu, 21 °C),
20,9 g·kg-1 (n-heptane, 92,2 °C),
398,7 g·kg-1 (méthanol, 15 °C),
2,62 g·kg-1 (tétrachlorure de carbone, 25 °C),
273,6 g·kg-1 (propan-1-ol, 21 °C)[4],
Sol. dans les huiles, la térébenthine, l'éther;
Légèrement sol. dans le toluène[2]

Masse volumique 1,443 g·cm-3 (20 °C/°C)[4]
d'auto-inflammation 540 °C[1]
Point d’éclair 157 °C (coupelle fermée)[4]
Pression de vapeur saturante 0,0 Pa (20 °C),

0,1 Pa (40 °C),
1,1 Pa (60 °C),
8,1 Pa (80 °C),
46,4 Pa (100 °C),
222,3 Pa (120 °C),
909,1 Pa (140 °C)[4]

Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [6]
Paramètres de maille a = 11,520 Å

b = 11,210 Å
c = 4,920 Å
α = 90,00 °
β = 90,83 °
γ = 90,00 °
Z = 4 [6]

Volume 635,30 Å3 [6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,565 [2]
Précautions
SIMDUT[7]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
NFPA 704
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn


Écotoxicologie
LogP 2,26 [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide salicylique ou acide 2-hydroxybenzoïque est un composé organique aromatique, l'un des trois isomères de l'acide hydroxybenzoïque, constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et un groupe hydroxyle (phénol) en position ortho. C'est un solide cristallin incolore qu'on trouve naturellement dans certains végétaux, dont le saule (d'où il tire son nom), utilisé comme médicament et comme précurseur de l'acide acétylsalicylique, l'aspirine.

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

L'acide salicylique est naturellement synthétisé par certains végétaux (comme la reine-des-prés ou le saule), on le retrouve notamment dans des fruits, sous forme estérifiée de salicylate de méthyle. Il peut agir comme un signal hormonal pouvant déclencher, dans certains cas, une thermogenèse végétale[8].

Propriétés[modifier | modifier le code]

Ingéré en grandes quantités, c'est un produit toxique, mais en de moindres quantités il est utilisé comme conservateur alimentaire et antiseptique.

Les propriétés médicales de l'acide salicylique sont connues depuis longtemps, surtout pour son action contre la fièvre. On l'extrayait principalement du saule, salix en latin dont il tire son nom. Dans la lutte contre la fièvre, il est désormais supplanté par d'autres médicaments plus efficaces comme l'aspirine (qui en est un dérivé), ou le paracétamol.

Il n'est désormais plus utilisé pour son action apaisante (antalgique) et on le retrouve dans de nombreux produits en dermatologie en complément d'un autre principe actif. Il est par exemple utilisé dans le traitement de l'acné, des verrues ou de l'hyperhidrose.

Synthèse et propriétés chimiques[modifier | modifier le code]

Le groupement acide carboxylique (-COOH) peut réagir avec un alcool en donnant de nombreux esters. Le groupe hydroxyle peut réagir avec l'acide acétique pour former de l'acide acétylsalicylique, ou aspirine.

Industriellement, l'acide salicylique est synthétisé par la réaction de Kolbe :

Synthèse

L'acide salicylique forme avec l'ion salicylate un couple acide/base de formule C6H4OHCOOH / C6H4OHCOO-.

Toxicité[modifier | modifier le code]

Vapeurs irritantes pour les muqueuses oculaires et respiratoires. Produit inflammable.

Implication dans la résistance systémique acquise[modifier | modifier le code]

L’accumulation d’acide salicylique, produit suite à la reconnaissance de pathogènes, est nécessaire à l’activation de la résistance systémique acquise[9]. Par conséquent, la biosynthèse d’acide salicylique va augmenter lorsque la plante reconnaît un pathogène viral ou non-viral. Cette accumulation va stimuler une résistance contre la réplication virale et sa propagation intracellulaire. Grâce à cette résistance, l’infection aura moins de risque de devenir systémique. Et pourtant, certains virus (par exemple : le virus de la mosaïque du tabac) vont stimuler la biosynthèse d’acide salicylique dans l'hôte. Ce phénomène suggère que l’acide salicylique va modérer la réplication virale et par conséquent, empêcher la nécrose et d’autres symptômes exacerbés chez la plante. Via la nécrose, les particules virales vont être inactivées dans le tissu nécrosé et le virus ne pourra pas se propager dans la plante. En d’autres mots, le virus va promouvoir la synthèse d’acide salicylique afin de ralentir sa réplication. En ralentissant sa réplication, les symptômes de la plante seront modérés et le virus pourra mieux se propager et se répliquer[10].  

Divers[modifier | modifier le code]

L'acide salicylique fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé[11].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c et d ACIDE SALICYLIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. a b c d e et f « Salicylic acid », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 17 février 2010)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b c et d (en) Mary R. Thomas, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4th ed. : Salicylic acid and related compounds, vol. 21, John Wiley & Sons.
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  6. a b et c « Salicylic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  7. « Acide salicylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail)
  8. Giberneau M et Brabé D, « Des fleurs « à sang chaud » », Pour la Science,‎ , p. 50-56/
  9. (en) J. Ryals, K. A. Lawton, T. P. Delaney et L. Friedrich, « Signal transduction in systemic acquired resistance », Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 92, no 10,‎ , p. 4202–4205 (ISSN 0027-8424 et 1091-6490, PMID 11607545, DOI 10.1073/pnas.92.10.4202, lire en ligne, consulté le 25 mai 2020)
  10. (en) Alex M Murphy, Tao Zhou et John P Carr, « An update on salicylic acid biosynthesis, its induction and potential exploitation by plant viruses », Current Opinion in Virology, vol. 42,‎ , p. 8–17 (ISSN 1879-6257, DOI 10.1016/j.coviro.2020.02.008, lire en ligne, consulté le 25 mai 2020)
  11. Organisation mondiale de la santé, « Liste modèle de l'OMS des médicaments essentiels » [PDF], sur who.int, (consulté le 13 janvier 2020), p. 24.

Voir aussi[modifier | modifier le code]