Clofazimine

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Clofazimine
Image illustrative de l’article Clofazimine
Identification
No CAS 2030-63-9
No ECHA 100.016.347
No CE 217-980-2
Code ATC J04BA01
DrugBank DB00845
PubChem 2794
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C27H22Cl2N4  [Isomères]
Masse molaire[1] 473,396 ± 0,028 g/mol
C 68,5 %, H 4,68 %, Cl 14,98 %, N 11,84 %,
pKa 8.51
Propriétés physiques
fusion 210 à 212 °C
Solubilité 0,225 mg·L-1 à 25 °C (estimation)
Précautions
Directive 67/548/EEC


Écotoxicologie
DL50 1 500 mg·kg-1 lapin oral

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La clofazamine (DCI) ou riminophénazine est un médicament antibactérien antilépreux.

Formule chimique : (chloro-4 anilino)-3(chloro-4 phényl)-10 isopropylimino-2 dihydro-2,10 phénazine

N° CAS : 2030-63-9

Classe chimique : Phénazine

Mode d'action[modifier | modifier le code]

Il agit comme bactériostatique sur le bacille de la lèpre, mais également sur des mycobactéries atypiques. D'après BIAM, il y a absence de résistances connues pas plus que de résistance croisée avec la rifampicine et les sulfones (par exemple la dapsone).

Il a de plus une activité anti-inflammatoire (action lente à apparaître), efficace notamment dans les réactions lépromateuses.


Efficacité[modifier | modifier le code]

Lèpre[modifier | modifier le code]

Tuberculose[modifier | modifier le code]

Dans les formes multi-résistantes de la tuberculose, les résultats de l'antibiothérapie comprenant la clofazimine sont comparables à ceux comportant la pyrazinamide[2].

Il existe cependant des résistances croisées avec la bédaquiline[3].

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

  • Coloration rouge de la peau, des larmes, de l'urine et de la conjonctive (et dépôt brun sur la cornée)
  • Diarrhée
  • Douleur abdominale

Délivrance[modifier | modifier le code]

Réservé à l'usage hospitalier en France. Utilisé en général en association avec la rifampicine et la dapsone.

Spécialités[modifier | modifier le code]

  • Belgique : non enregistré
  • France : LAMPRENE® capsules
  • Suisse : n'est plus commercialisé

Le riminophénazine est un dérivé de la clofazimine en cours de test dans la tuberculose et qui a l'avantage de ne pas s'accumuler dans les tissus, et donc sans coloration de la peau[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Dalcolmo M, Gayoso R, Sotgiu G et al. Effectiveness and safety of clofazimine in multidrug-resistant tuberculosis: a nationwide report from Brazil, Eur Respir J, 2017;49:1602445
  3. Hartkoorn RC, Uplekar S, Cole ST, Cross-resistance between clofazimine and bedaquiline through upregulation of MmpL5 in Mycobacterium tuberculosis, Antimicrob Agents Chemother, 2014;58:2979–2981
  4. Lu Y, Zheng M, Wang B et al. Clofazimine analogs with efficacy against experimental tuberculosis and reduced potential for accumulation, Antimicrob Agents Chemother, 2011;55:5185–5193