Bis(triméthylsilyl)amine

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Bis(triméthylsilyl)amine
Bis(triméthylsilyl)amine
Bis(triméthylsilyl)amine
Identification
Nom IUPAC 1,1,1,3,3,3-hexaméthyldisilazane
Synonymes HMDS, hexaméthyldisilazane
No CAS 999-97-3
No EINECS 213-668-5
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore et clair
Propriétés chimiques
Formule brute C6H19NSi2  [Isomères]
Masse molaire[2] 161,3928 ± 0,0069 g/mol
C 44,65 %, H 11,87 %, N 8,68 %, Si 34,8 %,
pKa 8.5[1]
Propriétés physiques
fusion -70 °C[1]
ébullition 125 °C[1]
Masse volumique 0,76 g·cm-3
d'auto-inflammation 380 °C[1]
Point d’éclair 11 °C[1]
Pression de vapeur saturante 20 mmHg à 20 °C [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Facilement inflammable
F



NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La bis(triméthylsilyl)amine ou hexaméthyldisilazane (HMDS) est un composé organique silylé de formule semi-développée (CH3)3Si-NH-Si(CH3)3 qui consiste en une molécule d'ammoniac substituée par deux groupes fonctionnels triméthylsilyl. C'est un liquide clair et incolore avec un odeur d'ammoniac qui s'hydrolyse lentement avec l'humidité de l'air.

Les bis(triméthylsilyl)amidures résultent de la déprotonation de l'amine et sont utilisés comme bases fortes non nucléophiles car trop encombrés. Les plus couramment utilisés sont :

Utilisations[modifier | modifier le code]

Un des usages de la bis(triméthylsilyl)amine est celui de réactif dans les réactions de condensation d'hétérocycles comme dans la synthèse par micro-onde d'un dérivé de la xanthine[3]:

HMDS application.png

En photolithographie, la HMDS est souvent utilisée comme promoteur d'adhérence pour les résines photosensibles. De meilleurs résultats sont obtenus en appliquant de la HMDS en phase gazeuse sur les substrats[4]

En microscopie électronique, la HMDS peut être utilisée comme une alternative au  critical point drying (en)  ⇔  merci d’apporter votre expertise, et de préciser pendant la préparation des échantillons[5].

Notes[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e et f MSDS
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Microwave-assisted ring closure reactions: synthesis of 8-substituted xanthine derivatives and related pyrimido- and diazepinopurinediones, Burbiel JC, Hockemeyer J, Müller CE; Beilstein J. Org. Chem., 2006, vol. 2, p.20. DOI:10.1186/1860-5397-2-20
  4. CNF - Photolithography Resist Processes and Capabilities, Cornell NanoScale Science & Technology Facility.
  5. Comparison of hexamethyldisilazane (HMDS), Peldri II, and critical-point drying methods for scanning electron microscopy of biological specimens, Bray DF, Bagu J, Koegler P; Microsc. Res. Tech., 1993, vol. 26(6), pp. 489–95. DOI:10.1002/jemt.1070260603.