Acrylate de diméthylaminoéthyle

Acrylate de diméthylaminoéthyle
Structure de l'acrylate de diméthylaminoéthyle
Identification
Nom UICPA	prop-2-énoate de 2-(diméthylamino)éthyle
Synonymes	DMAEA
No CAS	2439-35-2
No ECHA	100.017.691
No CE	219-460-0
No RTECS	AS8578000
PubChem	17111
SMILES	CN(C)CCOC(=O)C=C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H13NO2/c1-4-7(9)10-6-5-8(2)3/h4H,1,5-6H2,2-3H3 Std. InChIKey : DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide inflammable jaunâtre à l'odeur aminée
Propriétés chimiques
Formule	C7H13NO2
Masse molaire	143,183 6 ± 0,007 3 g/mol C 58,72 %, H 9,15 %, N 9,78 %, O 22,35 %,
Propriétés physiques
T° fusion	< −61 °C
T° ébullition	172,8 °C
Solubilité	240 g/L à 20 °C
Masse volumique	0,938 g/cm3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	195 °C
Point d’éclair	58 °C
Pression de vapeur saturante	1 hPa à 19,1 °C
Précautions
SGH
Danger H226, H302, H311, H314, H317, H330, H400, P210, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 et P370+P378 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H330 : Mortel par inhalation H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction.
NFPA 704
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Transport
60    3302    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 3302 : ACRYLATE DE 2-DIMÉTHYLAMINOÉTHYLE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	455 mg/kg (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acrylate de diméthylaminoéthyle, ou DMAEA, est un composé chimique de formule CH₂=CHCOOCH₂CH₂N(CH₃)₂. C'est l'ester d'acide acrylique CH₂=CHCOOH et de diméthylaminoéthanol (CH₃)₂NCH₂CH₂OH. Il se présente sous la forme d'un liquide clair, incolore à jaunâtre, à l'odeur d'amine, particulièrement toxique. Il est miscible avec l'eau, réagit avec les bases et s'hydrolyse rapidement en acide acrylique et diméthylaminoéthanol. Ses vapeurs sont susceptibles de former des mélanges inflammables avec l'air. Il tend à polymériser spontanément à température élevée, sous l'effet d'un rayonnement ou encore en présence d'un amorceur radicalaire. Il doit par conséquent être proprement stabilisé et conservé dans un endroit frais (température inférieure à 25 °C), sec et protégé de la lumière.

Synthèse

On obtient l'acrylate de diméthylaminoéthyle par transestérification d'esters acryliques tels que l'acrylate de méthyle CH₂=CHCOOCH₃ ou l'acrylate d'éthyle CH₂=CHCOOCH₂CH₃ avec le diméthylaminoéthanol sous catalyse acide par des composés d'étain (comme des stannoxanes (en)) ou de titane (comme l'isopropylate de titane). Il est possible d'obtenir des rendements supérieurs à 95 %.

Production d'acrylates à l'aide de diméthylaminoéthanol.

La réaction doit être menée en présence d'inhibiteurs de polymérisation tels que la phénothiazine en raison de la forte tendance des réactifs et des produits à polymériser. Avec l'acrylate d'éthyle, il se forme de l'éthanol CH₃CH₂OH, qui doit être éliminé du mélange réactionnel par distillation afin d'obtenir des rendements élevés. Le produit est purifié par distillation sous vide et stabilisé avec environ 0,1 % de 4-méthoxyphénol (MeHQ).

Utilisation

L'acrylate de diméthylaminoéthyle est un ester acrylique portant un groupe fonctionnel basique. Il réagit par conséquent en tant que composé carbonylé α,β-insaturé dans une réaction d'addition avec les nucléophiles selon une addition de Michael. C'est un monomère réactif, qui forme des homopolymères et des copolymères avec les amides, les esters et les sels de l'acide acrylique, ainsi qu'avec les méthacrylates CH₂=C(CH₃)COO–, l'acrylonitrile CH₂=CH–C≡N, les esters d'acide maléique HOOCCH=CHCOOH, l'acétate de vinyle CH₂=CHOCOCH₃, le chlorure de vinyle CH₂=CHCl, le 1,1-dichloroéthylène CH₂=CCl₂, le styrène CH₂=CHC₆H₅, le 1,3-butadiène CH₂=CH–CH=CH₂, les polyesters insaturés et les huiles siccatives. Le DMAEA des copolymères améliore leur nature nucléophile, leur caractère basique, leur solubilité dans l'eau et leur adhérence aux substrats polaires chargés négativement, ainsi que la facilité de coloration des fibres acryliques avec des teintures anioniques. De tels copolymères sont utilisés comme résines, peintures, revêtements, adhésifs et même en spray fixant pour les cheveux.

La principale utilisation de l'acrylate de diméthylaminoéthyle est la réaction de Menshutkin avec des agents alkyants tels que le chlorométhane CH₃Cl, le sulfate de diméthyle (CH₃)₂SO₄ ou le chlorure de benzyle C₆H₅CH₂Cl pour former des sels d'ammonium quaternaire.

Quaternisation de l'acrylate de diméthylaminoéthyle.