Acétate de vinyle

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Acétate de vinyle
Acétate de vinyle
Identification
Nom IUPAC Acétate de vinyle
Synonymes

Acétate d'éthényle
1-Acétoxyéthylène
Ethanoate d'éthényle

No CAS 108-05-4
No EINECS 203-545-4
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, mobile, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 86,0892 ± 0,0042 g/mol
C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,
Propriétés physiques
fusion -93 °C[1]
ébullition 72 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 25 g·l-1[1]
Masse volumique 0,9 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 402 °C[1]
Point d’éclair -8 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,613,4 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 11,7 kPa[1]
Point critique 43,5 bar, 251,85 °C [4]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Facilement inflammable
F



Transport
-
   1301   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[8]
B2 : Liquide inflammableD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesF : Matière dangereusement réactive
B2, D1B, D2A, F,
SGH[9]
SGH02 : Inflammable
Danger
H225,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[7]
Écotoxicologie
LogP 0,73[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,11 ppm
haut : 0,4 ppm[10]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de vinyle est l'ester de l'acide acétique (acide éthanoïque) avec le tautomère alcoolique de l'éthanal (acétaldéhyde) et de formule semi-développée, CH3COO–CH=CH2.

Obtention[modifier | modifier le code]

L'acétate de vinyle est préparé, en règle générale, en phase vapeur, en faisant réagir un grand excès d'acétylène sur de l'acide acétique (200 °C) en présence de catalyseurs au zinc et au cadmium). On obtient un liquide incolore à odeur très pénétrante qui ne se polymérise en polyacétate de vinyle (PVAC) qu'en présence de catalyseurs et donne des solides durs très stables à la chaleur. Il peut être copolymérisé avec d'autres composés vinyliques ou d'autres monomères.

Utilisations[modifier | modifier le code]

L'acétate de polyvinyle, en solution dans divers solvants, est utilisé comme adhésif et dans les peintures à séchage rapide. Par saponification du polyacétate de vinyle, on prépare l'alcool polyvinylique, très utilisé comme matière première pour adhésifs et comme agent de finition pour l'industrie textile et l'industrie du papier.

Les colles d'acétate de vinyle conviennent parfaitement au collage des papiers, des tissus, des agglomérés de bois, des abrasifs et du verre lorsqu'elles sont utilisées en solution. Il existe d'autres dérivés de moindre importance tels que les acétochlorures, les acétals polyvinyliques et les éthers polyvinyliques.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j ACETATE DE VINYLE (MONOMERE), fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  4. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  6. « acétate de vinyle » sur ESIS, consulté le 22 février 2009
  7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  8. « Acétate de vinyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  9. Numéro index 607-023-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. « Vinyl acetate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)