Acide acrylique

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Acide acrylique
Acide acrylique
Acide acrylique
Identification
Nom UICPA Acide propénoïque
Synonymes

Acide propénique

No CAS 79-10-7
No EINECS 201-177-9
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C3H4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 72,0627 ± 0,0033 g/mol
C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
pKa 4,25
Propriétés physiques
fusion 14 °C[1]
ébullition 141 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Paramètre de solubilité δ 24,6 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,05 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 360 °C[1]
Point d’éclair 54 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,48 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 413 Pa[1]
Point critique 56,7 bar, 341,85 °C [4]
Thermochimie
ΔfH0gaz -330 kJ/mol
ΔfH0liquide -384 kJ/mol
Cp 144 J/mol.K
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,60 eV (gaz)[6]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace Ibam [7]
Paramètres de maille a = 9,952 Å

b = 11,767 Å
c = 6,206 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °

Z = 8 [7]
Volume 726,75 Å3 [7]
Précautions
SGH[9]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H226, H302, H312, H314, H332, H400,
SIMDUT[10]

Produit non classifié
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
839
   2218   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[8]
Écotoxicologie
LogP 0,36 (estimé)[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,09 ppm
haut : 1 ppm[11]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide acrylique ou acide acroléique ou acide prop-2-énoïque est un composé organique de formule brute C3H4O2 et de formule semi-développée CH2=CHCOOH. C'est un acide carboxylique et un alcène vinylique, et se présente comme un liquide incolore à l'odeur âcre.

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques, dans les peintures acryliques et dans divers autres polyacryliques qui ont de multiples usages. La demande d'acide acrylique a progressivement augmenté, passant de 3,2 millions de tonnes (2005) à env. 5,57 millions de tonnes (2014).

Production[modifier | modifier le code]

L'acide acrylique est produit à partir du propylène, un sous-produit issu du raffinage du pétrole. Dans les années 90, on a utilisé un procédé d'oxydation au propane en une seule étape, en utilisant des compositions catalytiques compliquées (c'est-à-dire des Mo-W-Te-Sn-Co-O et Nb-W- Co-Ni-Bi- Fe-Mn-Si-Zr-O). Actuellement, un procédé en deux étapes est utilisé pour la production d'acide acrylique. Dans la première étape, le propène est oxydé en acroléine en utilisant des catalyseurs au molybdate de bismuth. Dans la deuxième étape, l'acroléine est davantage oxydée en acide acrylique avec catalyseurs à base de molybdène et de vanadium. En raison du fait que le propane est une matière première significativement moins chère que le propylène, l'oxydation sélective en une étape du propane en acide acrylique fait actuellement l'objet de recherches intensives[12]. Un catalyseur prometteur est constitué des Mo, V, Te et Nb, avec une structure cristalline spécifique[13]. La structure en masse de ce catalyseur est stable sous une composition de gaz oxydant et réducteur. D'autre part, la composition de surface et les propriétés catalytiques changent dynamiquement avec la teneur en oxygène et en vapeur du gaz réactif[14],[15].
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

la synthèse d'acide acrylique à partir de l'acétylène s'effectue en présence de nickel carbonyle:

4C2H2 + Ni(CO)4 + 4H2O + 2HCl → 4 CH2 = CH - COOH + NiCl2 + H2.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j ACIDE ACRYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  6. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  7. a, b et c « Acroleic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  8. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  9. Numéro index 607-061-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. « Acide acrylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. « Acrylic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  12. (en) Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (Thése de doctorat), (lire en ligne)
  13. (en) « Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol », ACS Catalysis, vol. 3, no 6,‎ , p. 1103-1113 (DOI 10.1021/cs400010q, lire en ligne)
  14. (en) « Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid », Journal of Catalysis, vol. 285,‎ , p. 48-60 (DOI 10.1016/j.jcat.2011.09.012, lire en ligne)
  15. (en) « The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts », Journal of Catalysis, vol. 311,‎ , p. 369-385 (DOI 10.1016/j.jcat.2013.12.008, lire en ligne)