Acide 3-uréidoisobutyrique

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Acide 3-uréidoisobutyrique
Beta-ureidoisobutyric acid.png
Structure de l'acide 3-uréidoisobutyrique
Identification
Nom UICPA acide 3-(carbamoylamino)-2-méthylpropanoïque
Synonymes

acide β-uréidoisobutyrique

No CAS 2905-86-4 (RS)
ChEBI 1670
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H10N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 146,1445 ± 0,006 g/mol
C 41,09 %, H 6,9 %, N 19,17 %, O 32,84 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 3-uréidoisobutyrique, également appelé acide β-uréidoisobutyrique, est un intermédiaire métabolique de la dégradation de la thymine. Chez l'humain, elle s'accumule dans l'urine des patients souffrant d'un déficit en bêta-uréidopropionase[2] (EC 3.5.1.6), ce qui permet de dépister les anomalies dans le métabolisme des pyrimidines et prévenir l'usage du 5-fluorouracile comme néoplasique lorsqu'il pourrait s'avérer gravement toxique pour l'organisme[3].

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

L'acide 3-uréidoisobutyrique possède un atome de carbone asymétrique. Il est donc chiral et se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères R et S.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Morimasa Ohse, Masafumi Matsuo, Akihito Ishida et Tomiko Kuhara, « Screening and diagnosis of β-ureidopropionase deficiency by gas chromatographic/mass spectrometric analysis of urine », Journal of Mass Spectrometry, vol. 37, no 9,‎ , p. 954-962 (lire en ligne) DOI:10.1002/jms.354 PMID : 12271438
  3. (en) Ute Hofmann, Matthias Schwab, Sonja Seefried, Claudia Marx, Ulrich M. Zanger, Michel Eichelbaum, Thomas E. Mürdter, « Sensitivemethod for the quantification of urinary pyrimidine metabolites in healthy adults by gas chromatography – tandem mass spectrometry », Journal of Chromatography B, vol. 791, no 1-2,‎ , p. 371-380 (lire en ligne) DOI:10.1016/S1570-0232(03)00251-4 PMID : 12798197