Acide orotique

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Acide orotique
Image illustrative de l’article Acide orotique
Identification
Nom UICPA acide 2,6-dioxo-1,2,3,6-tétrahydropyrimidine-4-carboxylique
No CAS 65-86-1
No ECHA 100.000.563
No EC 200-619-8
DrugBank DB02262
PubChem 967
ChEBI 16742
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H4N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 156,0963 ± 0,0059 g/mol
C 38,47 %, H 2,58 %, N 17,95 %, O 41 %,
Propriétés physiques
fusion 345 à 346 °C [2]
Masse volumique 1,68 g·cm-3 [3]
Cristallographie
Système cristallin triclinique[3]
Classe cristalline ou groupe d’espace P [3]
Paramètres de maille a = 9,561 Å

b = 7,261 Å
c = 5,895 Å
α = 117,6 °
β = 107,6 °
γ = 90,4 °
Z = 2[3]

Volume 45,35 Å3 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn


Écotoxicologie
DL50 2 g·kg-1 (souris, oral)
770 mg·kg-1 (souris, i.v.)
841 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
LogP -0,84 [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide orotique est un composé hétérocyclique et un acide faisant partie de la famille des pyrimidines[5].

On a cru qu'il faisait partie des vitamines B et fut appelé vitamine B13, mais on sait maintenant que ce n'est pas une vitamine mais qu'il est synthétisé par la flore intestinale[réf. nécessaire].

Ses sels, les orotates, sont parfois utilisés comme véhicules de minéraux dans des compléments alimentaires, pour augmenter leur biodisponibilité. L'orotate de lithium est le sel le plus utilisé de cette façon[réf. nécessaire].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Entrée de « Orotic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 mars 2010 (JavaScript nécessaire)
  3. a b c d et e (en) Fusao Takusagawa et Akira Shimada, « The Crystal Structure of Orotic Acid Monohydrate (Vitamin B13) », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 46, no 7,‎ , p. 2011-2019 (DOI 10.1246/bcsj.46.2011)
  4. (en) « Orotic acid », sur ChemIDplus, consulté le 23 mars 2010
  5. http://www.futura-sciences.com/fr/definition/t/medecine-2/d/acide-orotique_623/