1,2-Dioxétanedione

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1,2-Dioxétanedione
1,2-Dioxétanedione
Identification
Nom UICPA 1,2-dioxétane-3,4-dione
Synonymes

ester peroxyacide

No CAS 26974-08-3
PubChem 14833747
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 88,019 ± 0,0028 g/mol
C 27,29 %, O 72,71 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 1,2-dioxétanedione ou 1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione est un composé chimique hétérocyclique aussi souvent appelé peroxyacide d'ester. C'est un oxyde de carbone instable[2] de formule C2O4. Elle peut être vue comme un dimère cyclique de dioxyde de carbone (CO2) ou la double cétone du 1,2-dioxétane.

Elle se décompose rapidement en CO2 même à −93,15 °C mais peut être détectée par spectrométrie de masse et d'autres techniques[3],[4].

La 1,2-dioxétanedione est un intermédiaire dans les réactions chimioluminescentes utilisé par exemple dans les glowsticks[5]. La décomposition passe par un biradical oxalate paramagnétique[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Alfred Hassner, Chemistry of Heterocyclic Compounds : Small Ring Heterocycles, Part 3 : Oxiranes, Arene Oxides, Oxaziridines, Dioxetanes, Thietanes, Thietes, Thiazetes, and Others, vol. 52, John Wiley & Sons, (ISBN 978-0-471-05624-9 et 978-0-470-18720-3)
  3. (en) Herman F Cordes, Herbert P Richter et Carl A Heller, « Mass spectrometric evidence for the existence of 1,2-dioxetanedione (carbon dioxide dimer). Chemiluminescent intermediate », Journal of the American Chemical Society, 25e série, vol. 91,‎ , p. 7209 (DOI 10.1021/ja01053a065)
  4. (en) J Stauff, W Jaeschke et G Schlögl, « - », Z. Naturforsch, vol. B 27,‎ , p. 1434
  5. (en) Richard Bos, Neil W Barnett, Gail A Dyson, Kieran F Lim, Richard A Russell et Simon P Watson, « Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction: Part 1. Confirmation of 1,2-dioxetanedione as an intermediate using 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy », Analytica Chimica Acta, 2e série, vol. 502,‎ , p. 141–147 (DOI 10.1016/j.aca.2003.10.014)
  6. (en) Richard Bos, Sarah A Tonkin, Graeme R Hanson, Christopher M Hindson, Kieran F Lim et Neil W Barnett, « In Search of a Chemiluminescence 1,4-Dioxy Biradical », Journal of the American Chemical Society, 8e série, vol. 131,‎ , p. 2770–2771 (DOI 10.1021/ja808401p)

Articles connexes[modifier | modifier le code]