Oxalate de diphényle

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

Oxalate de diphényle
Image illustrative de l’article Oxalate de diphényle
Image illustrative de l’article Oxalate de diphényle
Identification
No CAS 3155-16-6
No ECHA 100.203.380
No RTECS RO2880000
PubChem 18475
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H10O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 242,2268 ± 0,0131 g/mol
C 69,42 %, H 4,16 %, O 26,42 %,
Propriétés physiques
fusion 136 °C[2]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, P264, P270, P301+P312+P330, P501,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxalate de diphényle, aussi appelé commercialement cyalume est un composé organique de la famille des oxalates, de formule (C6H5O2C)2. C'est le diester de phényle de l'acide oxalique.

Propriétés[modifier | modifier le code]

L'oxalate de diphényle se présente sous la forme d'un solide blanc à jaunâtre, insoluble dans l'eau.

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'oxalate de diphényle est obtenu par transestérification de l'oxalate de diméthyle par le phénol[4].

Utilisations[modifier | modifier le code]

L'oxalate de diphényle est un important précurseur dans la synthèse du carbonate de diphényle[4]. C'est un des composants utilisé des les bâtons lumineux (« glowsticks »), ces produits d'oxydation étant responsables de la chimiluminescence[5]. Par réaction avec le peroxyde d'hydrogène, il se forme la 1,2-dioxétanedione ainsi que deux molécules de phénol[6]. La réaction passe par un biradical oxalate paramagnétique[7]. Cette dioxétanedione réagit ensuite avec un colorant, se décomposant en dioxyde de carbone et laissant le colorant dans un état excité. Lorsqu'il retourne à l'état non-excité, il libère un photon en lumière visible.

Cyalume-reactions.svg

La vitesse de réaction dépend du pH ; une solution légèrement basique, obtenue en ajoutant une base faible comme le salicylate de sodium, permet une réaction plus rapide, ce qui produit une lumière plus brillante.

Les différents colorants utilisés sont :

Couleur Composé
Bleu 9,10-Diphénylanthracène
9,10-diphenylanthracene.svg
Vert 9,10-Bis(phényléthynyl)anthracène
9,10-bis(phenylethynyl)anthracene.svg
Jaune-vert Tétracène
Naftacene.svg
Jaune 1-Chloro-9,10-bis(phényléthynyl)anthracène
1-Chloro-BPEA.svg
Orange 5,12-Bis(phényléthynyl)naphtacène
BPEN.svg
Rubrène
Rubrene.svg
Rhodamine 6G
Rhodamine 6G.svg
Rouge Rhodamine B
Rhodamine B.svg

L'oxalate de diphényle est parfois remplacé par l'oxalate de di(2,4,6-trichlorophényle) (TCPO), l'ester du 2,4,6-trichlorophénol et de l'acide oxalique, le trichlorophénolate étant un meilleur groupe partant, ce qui accélère la réaction, et produit encore une fois une lumière plus brillante.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. TCI America: Diphenyl Oxalate 3155-16-6.
  3. a et b (de) Entrée Oxalsäureester sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consulté le 4 Octobre 2015.
  4. Francis Rouessac et Annick Rouessac, Chemical Analysis : Modern Instrumentation Methods and Techniques, John Wiley & Sons, , 600 p. (ISBN 978-1-118-68187-9, lire en ligne)
  5. György Orosz, « The role of diaryl oxalates in peroxioxalate chemiluminescence », Tetrahedron, vol. 45, no 11,‎ , p. 3493–3506 (DOI 10.1016/S0040-4020(01)81028-0)
  6. (en) Richard Bos, Sarah A Tonkin, Graeme R Hanson, Christopher M Hindson, Kieran F Lim et Neil W Barnett, « In Search of a Chemiluminescence 1,4-Dioxy Biradical », Journal of the American Chemical Society, 8e série, vol. 131,‎ , p. 2770–2771 (DOI 10.1021/ja808401p)

Voir aussi[modifier | modifier le code]