Dioxanetétracétone

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Dioxanetétracétone
Dioxanetétracétone
Identification
Nom UICPA 1,4-dioxane-2,3,5,6-tétrone
No CAS 213967-57-8
PubChem 10534779
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 144,0392 ± 0,005 g/mol
C 33,35 %, O 66,65 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La dioxane tétracétone ou 1,4-dioxacyclohexane-2,3,5,6-tétraone est un composé organique de formule brute C4O6. C'est un oxyde de carbone qui peut être vu comme la quadruple cétone du 1,4-dioxane ou comme un dimère de l'oxiranedione (C2O3), l'hypothétique anhydride de l'acide oxalique.

En 1998, l'équipe de Paolo Strazzolini a déclaré avoir synthétisé ce composé en faisant réagir du chlorure d'oxalyle, (COCl)2 ou le bromure, (COBr)2 avec une suspension d'oxalate d'argent (Ag2C2O4) dans l'éther à −15 °C, suivi par une évaporation du solvant à basses température et pression. Le composé est stable quand il reste dissous dans l'éther ou le chloroforme à −30 °C mais se décompose en un mélange 1:1 de monoxyde de carbone (CO) et de dioxyde de carbone (CO2) à °C[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Paolo Strazzolini, Alberto Gambi, Angelo G. Giumanini and Hrvoj Vancik, « The reaction between ethanedioyl (oxalyl) dihalides and Ag2C2O4: a route to Staudinger’s elusive ethanedioic (oxalic) acid anhydride », J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, no 16,‎ 1998, p. 2553–2558 (DOI 10.1039/a803430c)