1,1,2,2-Tétrachloroéthane

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1,1,2,2-Tétrachloroéthane
Image illustrative de l’article 1,1,2,2-Tétrachloroéthane
Représentations du tétrachloroéthane
Identification
Nom UICPA 1,1,2,2-tétrachloroéthane
Synonymes

tétrachloroéthane
tétrachlorure d'acétylène
R-130

No CAS 79-34-5
No ECHA 100.001.089
No EC 201-197-8
PubChem 6591
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H2Cl4  [Isomères]
Masse molaire[4] 167,849 ± 0,01 g/mol
C 14,31 %, H 1,2 %, Cl 84,49 %,
Moment dipolaire 1,32 ± 0,07 D[2]
Diamètre moléculaire 0,578 nm[3]
Propriétés physiques
fusion −42,5 °C[5]
ébullition 146 °C[5]
Solubilité 2,9 g·l-1 (eau, 20 °C)[5]
Paramètre de solubilité δ 19,8 MPa1/2 (25 °C)[6]
Masse volumique 1,597 g·cm-3 à 20 °C[5]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 780 Pa[1]
Point critique 58,4 bar, 388,05 °C[7]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 244,3 J·K-1·mol-1[8]
ΔfH0gaz -155,6 kJ·mol-1[8]
ΔfH0liquide -195,4 kJ·mol-1[8]
Δvap 37,64 kJ·mol-1 à 146 °C[8]
Cp 168 J·K-1·mol-1 à 25 °C[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,491[3]
Précautions
SGH[12]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H310, H330, H411,
SIMDUT[13]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A,
Transport
60
   1702   
[5]
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[11]
Écotoxicologie
DL50 200 mg·kg-1 (rat, oral)[14]
LogP 2,39[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,23 ppm
haut : 7,9 ppm[15]
Composés apparentés
Isomère(s) 1,1,1,2-Tétrachloroéthane

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,1,2,2-tétrachloroéthane est un hydrocarbure chloré de formule brute C2H2Cl4. Il est utilisé comme réfrigérant sous le nom de R-130 et comme solvant.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Il était autrefois largement utilisé comme solvant et comme intermédiaire de synthèse dans la production industrielle du trichloréthylène, du tétrachloroéthylène et du 1,2-dichloroéthylène[16]. Toutefois, le 1,1,2,2-tétrachloroéthane n'est plus beaucoup utilisé aux États-Unis en raison d'inquiétudes au sujet de sa toxicité[17].

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Il a le pouvoir de solvatation le plus élevé de tous les hydrocarbures chlorés[18]. C'est un composé fragile qui se décompose s'il est exposé à la lumière ou à l'humidité ou s'il est encore chauffé[5]. Il possède un nombre d'évaporation de 17,4[5].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Il est produit soit :

C2H2 + 2 Cl2 → C2H2Cl4 ;
C2H4 + 3 Cl2 → C2H2Cl4 + 2 HCl ;
C2H 4Cl2+ 2 Cl2 → C2H2Cl4 + 2 HCl.

Toxicité[modifier | modifier le code]

L’exposition chronique par inhalation, aux vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane induit principalement des effets sur le foie et le système nerveux central. L’hépatotoxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane a été décrite dans plusieurs études anciennes réalisées en milieu professionnel. Bien que les niveaux d’exposition soient rarement spécifiés, plusieurs cas d’ictère, d’hépatite ou d'hépatomégalie ont été répertoriés chez l'homme (Coyer, 1944[19] ; Horiguchi et al., 1964[20] ; Jeney et al.[21] ; Koelsch, 1915[22]).

Des signes neurologiques de la toxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane, tels que maux de tête, tremblements, étourdissements, apathie et somnolence, troubles sensitivo-moteurs (polynévrites), ont également été mentionnés à plusieurs reprises dans des études anciennes, réalisées en milieu professionnel (Hamilton, 1917[23] ; Minot et Smith, 1921[24] ; Parmenter, 1921[25] ; Jeney et al., 1957[26]).

Risque cancérogène[modifier | modifier le code]

Dans un groupe de 1 099 travailleurs exposés à des vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane, une augmentation de la mortalité a été signalée ; bien que non significative sur le plan statistique, elle serait attribuable à des cancers des organes génitaux, à des leucémies et à d’autres cancers des tissus lymphatiques (Norman et al., 1981[27]). Les résultats sont cependant difficiles à interpréter en l'absence de mesure des niveaux d'exposition car les salariés ont pu être exposés à d'autres agents chimiques.

Le 1,1,2,2-tétrachloroéthane est classé dans le groupe 3 du CIRC (ne peut pas être classé pour sa cancérogénité chez l’homme), mais l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA) l’a répertorié comme cancérogène possible pour l'homme (Groupe C)[17].

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c 1, 1, 2, 2 - TETRACHLOROETHANE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1420066791), p. 9-50
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « 1,1,2,2-Tetrachloroethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  6. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  8. a, b, c, d et e « Ethane, 1,1,2,2-tetrachloro- », sur nist.gov (consulté le 9 février 2009)
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  10. « 1,1,2,2-tétrachloroéthane » sur ESIS, consulté le 14 février 2009
  11. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations globales de la cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(ArchiveWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?), sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  12. Numéro index 602-015-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
  13. « Tétrachloro-1,1,2,2 éthane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  14. (en) « Tetrachloroethane » sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009
  15. « 1,1,2,2-Tetrachloroethane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  16. Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR), Toxicological Profile for 1,1,2,2-Tetrachloroethane (Update), U.S. Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services, Atlanta, GA. 1996.
  17. a et b Tetrachloroethane at U.S. EPA
  18. Merck Index, 11e éd., 9125
  19. Coyer H.A. (1944), Tetrachloroethane poisoning, Ind. Med., 13, 230-233.
  20. Horiguchi S., Morioka S. et Utsunomiya T. (1964), A survey of the actual conditions of artificial pearl factories with special reference to the work using tetrachloroethane, Jpn. J. Ind. Health, 6, 251-256.
  21. Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Prevention of industrial tetrachloroethane intoxication - Part III. Egeszsegtudomany, 1, 155-164, 1957
  22. Koelsch F. (1915), Industrial poisonings by celluloid varnishes in the airplane industry, Muench Med. Woch, 6211567-6211569.
  23. Hamilton A. (1917), Military medecine and surgery, J. Am. Med. Assoc., 69, 2037-2039.
  24. Minot G.R. et Smith L.W. (1921), The blood in tetrachloroethane poisoning, Arch. Intern. Med., 28, 687-702.
  25. Parmenter D.C. (1921), Tetrachloroethane poisoning and its prevention, J. Ind. Hyg., 2, 456- 465.
  26. Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Prevention of industrial tetrachloroethane intoxication - Part III, Egeszsegtudomany, 1, 155-164.
  27. Norman J.E., Jr., Robinette C.D. et Fraumeni J.F., Jr. (1981), The mortality experience of Army World War II chemical processing companies, J. Occ. Med., 23, 818-822.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

  • J. A. Charbonnier, Contribution à l'étude de l'intoxication des ouvrières perlières, Edition médicales, 1923, 63 pages, bibliographie

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]