Trinitrométhane

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Trinitrométhane
Trinitromethane.svg
Structure du trinitrométhane
Identification
Nom IUPAC trinitrométhane
Synonymes

nitroforme

No CAS 517-25-9
No EINECS 208-236-8
PubChem 10602
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute CHN3O6  [Isomères]
Masse molaire[2] 151,0351 ± 0,0033 g/mol
C 7,95 %, H 0,67 %, N 27,82 %, O 63,56 %,
pKa 0,17 à 20 °C[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le trinitrométhane, ou nitroforme, est un composé chimique de formule HC(NO2)3. Il s'agit d'un oxydant qui peut être produit industriellement par réaction de l'acétylène HC≡CH avec l'acide nitrique HNO3 anhydre, ou au laboratoire par hydrolyse ménagée du tétranitrométhane C(NO2)4. La molécule HC(NO2)3 est incolore tandis que l'anion (NO2)3C est jaune vif.

Le trinitrométhane est très soluble dans l'eau, donnant une solution stable de couleur jaune en raison de l'anion (NO2)3C. Le pKa de ce composé vaut 0,17 ± 0,02 à 20 °C, ce qui est remarquablement acide pour un dérivé du méthane[1]. Certains indices suggèrent que l'anion (NO2)3C, qui obéit à la règle de Hückel, soit aromatique

HC(NO2)3 forme un ensemble de sels ioniques jaunes dont un grand nombre sont instables et peuvent facilement détoner sous l'effet d'un choc ou de la chaleur. Ceci rend dangereuse la manipulation des solutions aqueuses de trinitrométhane, qui sont acides, en raison de la corrosion des surfaces en fer ou en aluminium, de façon semblable à celle de l'acide picrique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b (en) S. S. Novikov, V. I. Slovetskii, S. A. Shevelev et A. A. Fainzil'berg, « Spectrophotometric determination of the dissociation constants of aliphatic nitro compounds », Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, vol. 11, no 4,‎ avril 1962, p. 552-559 (lire en ligne) DOI:10.1007/BF00904751
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.