Règle de Hückel

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En chimie, la règle de Hückel s'exprime ainsi :

« Un hydrocarbure est aromatique s'il est plan et s'il possède 4n + 2 électrons délocalisables dans un système cyclique (où n est un entier naturel et correspond au nombre de cycle). À titre d'exemple, le benzène qui comporte un seul cycle et 6 électrons délocalisés est un aromatique, de même que les annulènes. »

La règle de Hückel est le critère d'aromaticité. C’est-à-dire qu'il est (de manière générale) nécessaire que la règle de Hückel soit respectée pour qu'un annulène (molécule ou ion ne possédant que des carbones insaturés (hybridés sp2)) soit dit aromatique.

Cette règle ne s'applique pas pour tous les composés polycycliques avec des cycles accolés. Par exemple, le pyrène comporte 16 électrons délocalisés sur 4 cycles (il ne respecte donc pas la règle des 4n + 2 électrons) et est aromatique. De même, le coronène est aromatique et possède 24 électrons délocalisés.

Une lacune électronique permet la délocalisation sur un cycle. De manière générale, la délocalisation des électrons est le fait de polyènes conjugués

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]