Sulforaphane
| Sulforaphane | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-isothiocyanato-4-méthylsulfinylbutane |
| No CAS | |
| PubChem | 5350 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H11NOS2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 177,288 ± 0,016 g/mol C 40,65 %, H 6,25 %, N 7,9 %, O 9,02 %, S 36,17 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Le sulforaphane est un composé organosulfuré du groupe des isothiocyanates que l’on trouve dans des légumes crucifères, comme les brocolis, les choux de Bruxelles ou les choux-fleurs.
Le sulforaphane se forme lorsque la glucoraphanine, composé organique de la famille des glucosinolates, est transformée par une enzyme, la myrosinase, suite à des dommages infligés à la plante (par exemple en la mâchant), ce qui permet à l'enzyme et à son substrat de se combiner et de réagir.
Plantes contenant du sulforaphane
Le sulforaphane a été identifié dans les pousses de brocoli, qui, parmi les crucifères, ont la plus forte concentration de sulforaphane[2]. On le trouve également dans les choux de Bruxelles, le chou, le chou-fleur, le chou de Chine, le chou frisé, le chou cavalier, le brocoli chinois, le brocoli-rave, le chou-rave, la moutarde, le navet, les radis, la roquette et le cresson.
Recherche
Le sulforaphane a attiré l'attention des chercheurs pour ses propriétés antioxydantes, qui peuvent persister pendant des heures après l'ingestion[3].
Des travaux sur le sulforaphane semblent montrer des effets bénéfiques sur certaines maladies, y compris les maladies neurodégénératives et la prévention du cancer mais les résultats sont contradictoires[4],[5].
Sur des modèles animaux, le sulforaphane semble avoir un effet protecteur vis-à-vis des atteintes rénales liées au diabète[3].
Le sulforaphane pourrait aussi avoir un effet neuroprotecteur du même type que celui de l'interleukine 10 pour faciliter la récupération de la moelle épinière lors de traumatisme médullaire [6].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Zhang Y, Talalay P, Cho CG, Posner GH, « A major inducer of anticarcinogenic protective enzymes from broccoli: isolation and elucidation of structure », Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 89, no 6, , p. 2399–2403 (PMID 1549603, PMCID 48665, DOI 10.1073/pnas.89.6.2399, lire en ligne)
- Dadras F, Khoshjou F, « NF-E2-related factor 2 and its role in diabetic nephropathy », Iran J Kidney Dis, vol. 7, no 5, , p. 346–51 (PMID 24072144)
- Tarozzi A, Angeloni C, Malaguti M, Morroni F, Hrelia S, Hrelia P, « Sulforaphane as a potential protective phytochemical against neurodegenerative diseases », Oxid Med Cell Longev, vol. 2013, , p. 415078 (PMID 23983898, PMCID 3745957, DOI 10.1155/2013/415078)
- Grabacka MM, Gawin M, Pierzchalska M, « Phytochemical modulators of mitochondria: the search for chemopreventive agents and supportive therapeutics », Pharmaceuticals (Basel), vol. 7, no 9, , p. 913–42 (PMID 25192192, PMCID 4190497, DOI 10.3390/ph7090913)
- Koushki D, Latifi S, Javidan AN, Matin M, « Efficacy of some non-conventional herbal medications (sulforaphane, tanshinone IIA, and tetramethylpyrazine) in inducing neuroprotection in comparison with interleukin-10 after spinal cord injury: A meta-analysis », J Spinal Cord Med, (PMID 24969510, DOI 10.1179/2045772314Y.0000000215)
Voir aussi
Bibliographie
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sulforaphane » (voir la liste des auteurs).
