Semicarbazide

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Semicarbazide
Semicarbazide.png
Structure de la semicarbazide
Identification
Nom IUPAC hydrazinecarboxamide
Synonymes

aminourée,
carbamylhydrazine,
carbazamide

No CAS 57-56-7
No EINECS 200-339-6
PubChem 5196
ChEBI 28306
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute CH5N3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 75,0699 ± 0,0021 g/mol
C 16 %, H 6,71 %, N 55,97 %, O 21,31 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La semicarbazide, ou N-aminourée, est un composé organique de formule chimique H2N–NH–CONH2. C'est un composé chimique cristallisé, incolore, facilement soluble dans l'eau et l'éthanol, légèrement soluble dans l'éther et le benzène. Il est utilisé principalement sous forme d'un chlorhydrate stable. Il a été employé pour caractériser les composés carbonylés avec lesquels il réagit en donnant des semicarbazones qui cristallisent facilement ; ces cristaux fondant à des températures précises.

On obtient la semicarbazide en faisant réagir du cyanate de potassium KNCO avec du chlorhydrate d'hydrazine ClH2N–NH2Cl, ou de l'hydrate d'hydrazine H2N-NH2·H2O avec de l'urée CO(NH2)2 :

H2N-NH2 + CO(NH2)2 → H2N–NH–CONH2 + NH3.

Les dérivés de la semicarbazide (semicarbazones, thiosemicarbazide) possèdent une activité antivirale, anti-infectieuse et antinéoplasique en se liant aux cations de cuivre ou de fer dans les cellules. La semicarbazide intervient dans la préparation d'antibiotiques de la famille des nitrofuranes (furazolidone (en), nitrofurazone (en), nitrofurantoïne) et de composés apparentés.

La semicarbazide est également un réactif de détection utilisé en chromatographie sur couche mince (TLC) : elle forme avec les α-cétoacides des taches visibles dans l'ultraviolet.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.