Pro Pilot '99 est un jeu vidéo de simulation de vol développé par Dynamix et publié par Sierra On-Line en 1998 sur PC. Le jeu fait suite à Sierra Pro Pilot, publié un an plus tôt. Initialement présenté comme un concurrent sérieux à Flight Simulator, ce dernier se révèle décevant, ce qui oblige Dynamix à le retravailler en profondeur[1]. Il bénéficie ainsi d’une refonte de son moteur graphique. Il couvre de plus une plus grande zone, incluant le Canada et l’Europe de l’Ouest en plus des Etats-Unis, déjà représentés dans le premier volet[1],[2].