Phytol

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Phytol
Structure du phytol
Structure du phytol
Identification
Nom IUPAC (2E,7R,11R)-3,7,11,15-tétraméthyl-2-hexadécén-1-ol
No CAS 150-86-7
No EINECS 205-776-6
PubChem 5280435
ChEBI 17327
FEMA 4196
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C20H40O  [Isomères]
Masse molaire[1] 296,531 ± 0,0191 g/mol
C 81,01 %, H 13,6 %, O 5,4 %,
Propriétés physiques
ébullition 203 à 204 °C à 10 mmHg
Masse volumique 0,850 g·cm-3
Pression de vapeur saturante <0,1 hPa (20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le phytol est l'un des principaux alcools diterpènes acycliques qui est un précurseur des vitamines E et K. C'est un terpénoïde extrêmement commun, que l'on trouve dans toutes les plantes à chlorophylle estérifiés, ce qui confère une liposolubilité. On le trouve dans les sédiments de pétrole. Les molécules de chlorophylle sont donc composées de dérivés de méthanol et de phytol, appelé esters de méthanol et esters de phytol.
L'ester de phytol peut être libéré par hydrolyse alcaline.

Les enzymes des cellules végétales (chlorophyllase) catalysent le décrochement du phytol. C'est ce phytol qui rend la chlorophylle soluble dans les solvants organiques[2]. On dit du phytol qu'il est la queue de la molécule de la chlorophylle.

Découverte en 1909 par Richard Willstätter par hydrolyse de la chlorophylle isolée. En 1928, Franz Gottwalt Fischer a clarifié la structure de la molécule de phytol.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

isoprène

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. encyclopedia universalis
Représentation de la molécule de chlorophylle en trois dimension