Neurine

Neurine
Identification
Nom UICPA	hydroxyde de triméthylvinylammonium
Synonymes	vitaloïde, hydroxyde de N,N,N-triméthyléthénaminium
No CAS	463-88-7
No ECHA	100.006.678
PubChem	10042
SMILES	[OH-].C=C\[N+](C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12N.H2O/c1-5-6(2,3)4;/h5H,1H2,2-4H3;1H2/q+1;/p-1 Std. InChIKey : NIPLIJLVGZCKMP-UHFFFAOYSA-M
Apparence	liquide sirupeux
Propriétés chimiques
Formule	C5H13NO  [Isomères]
Masse molaire	103,162 8 ± 0,005 4 g/mol C 58,21 %, H 12,7 %, N 13,58 %, O 15,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	< 25 °C
Solubilité	soluble dans l'eau et l'éthanol
Écotoxicologie
LogP	-2,120
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La neurine ou hydroxyde de triméthylvinylammonium est un alcaloïde présent dans le jaune d'œuf, le cerveau, la bile et les cadavres. Elle se forme lors de la putréfaction des tissus biologiques par déshydratation de la choline. Elle se présente sous la forme d'un liquide sirupeux toxique à l'odeur de poisson. Elle est instable et se décompose facilement en triméthylamine.

Elle ne doit pas être confondue avec la neuridine (nom archaïque de la spermine), aussi présente dans le cerveau, mais non toxique.

Structure

La neurine est un sel d'ammonium quaternaire, avec trois groupes méthyle et un groupe vinyle attaché à un atome d'azote.

Biosynthèse

La neurine est biosynthétisée lors de processus de destruction de la choline, présente chez la plupart des organismes vivants. Il s'agit d'une élimination ou déshydratation :

$\mathrm {(H_{3}C)_{3}N^{+}(CH_{2})_{2}OH\ {\xrightarrow {\Delta T}}\ \ (H_{3}C)_{3}N^{+}CH=CH_{2}+H_{2}O}$.

Synthèse

La neurine peut être synthétisée par réaction entre l'acétylène et la triméthylamine.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Neurine » (voir la liste des auteurs).