N-Éthylcarbazole

Identification
N-Éthylcarbazole

Nom UICPA	9-éthyl-9H-carbazole
N^o CAS	86-28-2
N^o ECHA	100.001.510
N^o CE	201-660-4
PubChem	6836
SMILES	CCN1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C31 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H13N/c1-2-15-13-9-5-3-7-11(13)12-8-4-6-10-14(12)15/h3-10H,2H2,1H3 InChIKey : PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYAZ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H13N/c1-2-15-13-9-5-3-7-11(13)12-8-4-6-10-14(12)15/h3-10H,2H2,1H3 Std. InChIKey : PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₃N [Isomères]
Masse molaire^[1]	195,259 7 ± 0,012 3 g/mol C 86,12 %, H 6,71 %, N 7,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	68 °C ^[2]
Masse volumique	1,16 g·cm^-3 à 25 °C ^[3]
Point d’éclair	178 °C ^[4]
Thermochimie
Δ_fH⁰_gaz	169,7 kJ·mol^-1 ^[5]
Δ_fH⁰_solide	70,6 kJ·mol^-1 ^[5]
C_p	238,2 J·K^-1·mol^-1 (solide,25 °C) ^[5]
PCI	−7 437,6 kJ·mol^-1 ^[5]
Cristallographie
Système cristallin	orthorhombique^[6]
Classe cristalline ou groupe d’espace	Pbca^[6]
Paramètres de maille	a = 7,791 Å b = 24,615 Å c = 56,587 Å α = β = γ = Z = 40^[6]
Volume	11 104 Å³ ^[6]
Précautions
Directive 67/548/EEC^[4]
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
LogP	4,49 ^[7]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le N-éthylcarbazole est un composé aromatique hétérocyclique.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le N-éthylcarbazole est produit par éthylation du carbazolate de potassium en présence de sulfure de diéthyle^[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) Gerd Collin, Hartmut Höke et Jörg Talbiersky, Carbazole, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 avril 2006 (DOI 10.1002/14356007.a05_059.pub2, présentation en ligne)
↑ (en) P. Jimenez, M. V. Roux et C. Turrion, « Thermochemical properties of N-heterocyclic compounds III. Enthalpies of combustion, vapour pressures and enthalpies of sublimation, and enthalpies of formation of 9H-carbazole, 9-methylcarbazole, and 9-ethylcarbazole », J. Chem. Thermodyn., vol. 22, n^o 8,‎ août 1990, p. 721-726 (DOI 10.1016/0021-9614(90)90063-V)
↑ ^{a et b} Entrée « N-Ethylcarbazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
↑ ^{a b c et d} (en) « 9H-Carbazole, 9-ethyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 15 juin 2010
↑ ^{a b c et d} (en) Toshihiko Kimura, Yasushi Kai, Noritake Yasuoka et Nobutami Kasai, « The Crystal and Molecular Structure of N-Ethylcarbazole », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 58, n^o 8,‎ 1985, p. 2268-2271 (DOI 10.1246/bcsj.58.2268)
↑ (en) « N-Éthylcarbazole », sur ChemIDplus, consulté le 15 juin 2010

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Ullmann-2] {a et b} (en) Gerd Collin, Hartmut Höke et Jörg Talbiersky, Carbazole, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 avril 2006 (DOI 10.1002/14356007.a05_059.pub2, présentation en ligne)

[3] (en) P. Jimenez, M. V. Roux et C. Turrion, « Thermochemical properties of N-heterocyclic compounds III. Enthalpies of combustion, vapour pressures and enthalpies of sublimation, and enthalpies of formation of 9H-carbazole, 9-methylcarbazole, and 9-ethylcarbazole », J. Chem. Thermodyn., vol. 22, n^o 8,‎ août 1990, p. 721-726 (DOI 10.1016/0021-9614(90)90063-V)

[GESTIS-4] {a et b} Entrée « N-Ethylcarbazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 juin 2010 (JavaScript nécessaire)

[NIST-5] {a b c et d} (en) « 9H-Carbazole, 9-ethyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 15 juin 2010

[Kimura-6] {a b c et d} (en) Toshihiko Kimura, Yasushi Kai, Noritake Yasuoka et Nobutami Kasai, « The Crystal and Molecular Structure of N-Ethylcarbazole », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 58, n^o 8,‎ 1985, p. 2268-2271 (DOI 10.1246/bcsj.58.2268)

[ChemID-7] (en) « N-Éthylcarbazole », sur ChemIDplus, consulté le 15 juin 2010

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