Malondialdéhyde

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Malondialdéhyde
Malondialdehyde.png
Mésomères du malondialdéhyde
Identification
Nom IUPAC propanedial
Synonymes

aldéhyde malonique

No CAS 542-78-9
PubChem 10964
ChEBI 566274
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 72,0627 ± 0,0033 g/mol
C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le malondialdéhyde (MDA), ou aldéhyde malonique, est un composé chimique de formule CH2(CHO)2. La structure de cette espèce chimique est cependant plus complexe que ce que sa formule pourrait laisser penser, car elle est en fait constituée de deux mésomères en résonance entre lesquels la forme énolique HOHC=CH–CHO prédomine sur la forme dialdéhyde OCH–CH2–CHO[2]. La forme cis est favorisée dans les solvants organiques tandis que c'est la forme trans qui est favorisée en solution aqueuse.

Le malondialdéhyde est présent naturellement dans les tissus, où il est une manifestation du stress oxydant. Il est issu notamment de l'action des dérivés réactifs de l'oxygène sur les acides gras polyinsaturés[3]. Il réagit avec la désoxyadénosine et la désoxyguanosine pour former des adduits d'ADN, notamment le M1G, qui est mutagène[4].

Du malondialdéhyde est présent dans certaines huiles végétales alimentaires telles que l'huile de tournesol et l'huile de palme[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) V. Nair, C. L. O'Neil et P. G. Wang, « Malondialdehyde », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 14 mars 2008 DOI:10.1002/047084289X.rm013.pub2
  3. (en) William A. Pryor et J. P. Stanley, « Suggested mechanism for the production of malonaldehyde during the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Nonenzymic production of prostaglandin endoperoxides during autoxidation », Journal of Organic Chemistry, vol. 40, no 24,‎ 1975, p. 3615-3617 (lire en ligne) DOI:10.1021/jo00912a038
  4. (en) Lawrence J. Marnett, « Lipid peroxidation — DNA damage by malondialdehyde », Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, vol. 424, no 1-2,‎ 8 mars 1999, p. 83-95 (lire en ligne) DOI:10.1016/S0027-5107(99)00010-X
  5. (en) P. Doureradjou, Bidhan Chandra Koner, « EFFECT OF DIFFERENT COOKING VESSELS ON HEAT INDUCED LIPID PEROXIDATION OF DIFFERENT EDIBLE OILS », Journal of Food Biochemistry, vol. 32, no 6,‎ décembre 2008, p. 740-751 (lire en ligne) DOI:10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x