Métacétamol

Identification
Métacétamol

Nom UICPA	N-(3-hydroxyphényl)acétamide
Synonymes	3-hydroxyacétanilide, N-acétyl-méta-aminophénol, méta-acétyl-aminophénol
N^o CAS	621-42-1
N^o ECHA	100.009.717
N^o CE	210-687-0
N^o RTECS	AE4100000
PubChem	12124
ChEBI	76987
SMILES	CC(=O)NC1=CC(=CC=C1)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-3-2-4-8(11)5-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10) InChIKey : QLNWXBAGRTUKKI-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche cristallisée inodore
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₉N O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	151,162 6 ± 0,007 8 g/mol C 63,56 %, H 6 %, N 9,27 %, O 21,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	146 à 149 °C^{[réf. souhaitée]}
T° ébullition	décomposition
Précautions
SGH
Attention H315 et H319 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
SIMDUT
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
DL₅₀	1 025 mg kg⁻¹ (souris, i.p.)^{[réf. souhaitée]}
LogP	0,73 ^{[réf. souhaitée]}

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le métacétamol est un composé organique. C'est un régioisomère non toxique du paracétamol, doté de propriétés analgésiques (anti-douleur) et antipyrétiques (anti-fièvre), mais qui n'a jamais été commercialisé^[2].

Une étude scientifique datant de 1980 a suggéré que le métacétamol pourrait être un analgésique et un antipyrétique plus sûr que le paracétamol^[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « CHEBI:76987 - metacetamol », sur www.ebi.ac.uk.
↑ (en) Edward B. Nelson, « The pharmacology and toxicology of meta-substituted acetanilide I: acute toxicity of 3-hydroxyacetanilide in mice », Research communications in chemical pathology and pharmacology,‎ juin 1980.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) « CHEBI:76987 - metacetamol », sur www.ebi.ac.uk.

[3] (en) Edward B. Nelson, « The pharmacology and toxicology of meta-substituted acetanilide I: acute toxicity of 3-hydroxyacetanilide in mice », Research communications in chemical pathology and pharmacology,‎ juin 1980.

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