Méropénem

Méropénem
Général
Nom IUPAC	acide (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyéthyl]-4-méthyl-3-{[(3S,5S)-5-(diméthylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl}-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-éne-2-carboxylique
No CAS	96036-03-2
Code ATC	J01DH02
DrugBank	DB00760
PubChem	441130
SMILES	CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)C(=O)N(C)C)C(=O)O)C(C)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C17H25N3O5S/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25)/t7-,8-,9+,10+,11-,12-/m1/s1/f/h24H
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C17H25N3O5S  [Isomères]
Masse molaire	383,463 ± 0,022 g·mol−1 C 53,25 %, H 6,57 %, N 10,96 %, O 20,86 %, S 8,36 %,
Propriétés physiques
Solubilité	Peu sol dans l'eau
Écotoxicologie
DL50	>5 000 mg·kg-1 souris oral 2 650 mg·kg-1 souris i.v. >5 000 mg·kg-1 souris s.c.
Méropénem trihydraté
Général
No CAS	119478-56-7
Code ATC	J01DH02
DrugBank	DB00760
PubChem	441129
SMILES	CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)C(=O)N(C)C)C(=O)O)C(C)O.O.O.O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C17H25N3O5S.3H2O/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4;;;/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25);3*1H2/t7-,8-,9+,10+,11-,12-;;;/m1.../s1/f/h24H;;;
Propriétés chimiques
Formule brute	C17H31N3O8S
Masse molaire	437,508 ± 0,024 g·mol−1 C 46,67 %, H 7,14 %, N 9,6 %, O 29,26 %, S 7,33 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le méropénem (Belgique, Suisse) ou méropénème (France) est un antibiotique de la classe des carbapénèmes.

Il est indiqué dans le cas d'infections :

• compliquées intra-abdominales
• compliquées des voies urinaires
• pelviennes
• méningites bactériennes
• pneumonie

La molécule s'utilise pour traiter les infections et surinfections bronchiques dans la mucoviscidose lorsque les germes détectés par analyse sont résistants aux antibiotiques usuellement employés. En 2008, le laboratoire AstraZeneca a obtenu, auprès des autorités françaises, une nouvelle AMM pour traiter Pseudomonas aeruginosa et Burkholderia cepacia dans cette situation.

Effets secondaires

Les effets secondaires peuvent inclure :

• Troubles gastro-intestinaux
• Irritation au site d'infection
• Rash, fièvre
• Convulsions
• Troubles hémodynamiques : leucopénie, neutropénie, éosinophilie
• Élévation des enzymes hépatiques

On doit ajuster les doses en fonction de la clairance rénale.

Des doses pédiatriques existent pour des poupons de plus de 3 mois.

Méropénem

Noms commerciaux : Meronem® (Belgique, France, Suisse)

Classe : Antibiotique

Autres informations : Sous classe : Carbapénème