Hyperconjugaison
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En chimie organique, l’hyperconjugation est l'interaction des électrons d'une liaison σ (habituellement C–H ou C–C) avec une orbitale adjacente ou partiellement remplie, si c'est une orbitale p antiliante, une orbitale antiliante, une orbitale π ou une orbitale π saturée, formant ainsi une orbitale moléculaire élargie qui augmente la stabilité du système[1],[2],[3].
Histoire
Le terme a été inventé en 1939 par Robert Mulliken dans le cadre de ses travaux sur la spectroscopie UV de molécules conjuguées[4].
Applications
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Notes et références
- (en) John McMurry, Organic Chemistry, 2e éd. (ISBN 0-534-07968-7)
- (en) « hyperconjugation », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
- (en) I. V. Alabugin, K. Gilmore et P. Peterson, « Hyperconjugation », WIREs Comput Mol Sci, vol. 1, no 1, , p. 109–141 (présentation en ligne)
- (en) Intensities of Electronic Transitions in Molecular Spectra IV. Cyclic Dienes and Hyperconjugation Robert S. Mulliken J. Chem. Phys. -- May 1939 -- Volume 7, Issue 5, pp. 339-352 doi:10.1063/1.1750446
