Hexafluoro-2-butyne

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Hexafluoro-2-butyne
Image illustrative de l’article Hexafluoro-2-butyne
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Structure de l'hexafluoro-2-butyne
Identification
No CAS 692-50-2
No ECHA 100.010.667
No CE 211-732-7
No RTECS ES0702500
PubChem 69654
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4F6  [Isomères]
Masse molaire[1] 162,033 2 ± 0,003 2 g/mol
C 29,65 %, F 70,35 %,
Propriétés physiques
fusion −117 °C[2]
ébullition −25 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH06 : Toxique
Danger
H280, H331, P261, P311 et P410+P403
Transport
-
   3160   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hexafluoro-2-butyne (HFB) est un fluorocarbure de formule chimique F3C–C≡C–CF3. C'est un dérivé de l'acétylène particulièrement électrophile, et par conséquent un diénophile efficace pour la réaction de Diels-Alder[3],[4].

On l'obtient en faisant réagir du tétrafluorure de soufre SF4 sur de l'éthynedicarboxylate de diméthyle H3CO2C-C≡C-CO2CH3 ou du fluorure de potassium KF sur de l'hexachlorobutadiène C4Cl6.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Hexafluoro-2-butyne 99%, consultée le 16 juillet 2017.
  3. (en) Michael Essers et Günter Haufe, « Hexafluoro-2-butyne », e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ (DOI 10.1002/047084289X.rn00669, lire en ligne)
  4. (en) E. S. Turbanova et A. A. Petrov, « Perfluoroalkyl(aryl)acetylenes », Russian Chemical Reviews, vol. 60, no 5,‎ , p. 501-523 (DOI 10.1070/RC1991v060n05ABEH001092, lire en ligne)