Cytisine

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Cytisine
Structure de la cytistine
Structure de la cytistine
Identification
Nom IUPAC (1R,5S)- 1,2,3,4,5,6- hexahydro- 1,5-methano- 8H-pyrido [1,2a] [1,5] diazocin- 8-one
Synonymes Cytisine
Baptitoxine
Sophorine
No CAS 485-35-8
Propriétés chimiques
Formule brute C11H14N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 174,2423 ± 0,0102 g/mol
C 75,82 %, H 8,1 %, N 16,08 %,
Propriétés physiques
fusion 152-153 °C
ébullition 218 °C à 2 mmHg
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cytisine est un alcaloïde de la famille des pyridines et utilisé dans le sevrage du tabagisme.

Historique[modifier | modifier le code]

La molécule a été découverte en 1818 et isolé en 1865[2]. Son activité nicotinique a été découverte dès 1912[3]. Elle a été utilisée comme substitut de la cigarette durant la seconde guerre mondiale[2] avant d'être proposée comme technique pour l'arrêt du tabagisme.

Arrêt du tabagisme[modifier | modifier le code]

La cytisine est employée dans ce cadre depuis des décennies en Europe de l'Est. Elle est prescrite sous la forme d'un médicament, le tabex, en Bulgarie et en Pologne[4],[5]. Elle semble plus efficace qu'un placebo et son intérêt est d'autant plus important qu'il est bien moins cher que les autres solutions pharmacologiques disponibles[6]. Son utilisation dans cette indication n'est cependant pas autorisée dans l'Union Européenne[2].

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Ce sont essentiellement une sécheresse buccale, des douleurs épigastriques, voire une dyspepsie, et des nausées[2]. Le médicament est contre-indiqué chez la femme enceinte et allaitante.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d Prochaska JJ, Das S, Benowitz NL, Cytisine, the world’s oldest smoking cessation aid, BMJ, 2013;347:f5198
  3. Dale HH, Laidlaw PP, The physiological action of cytisine, the active alkaloid of laburnum (Cytisus laburum), J Pharmacol Exp Ther, 1912;3:205-21
  4. Tutka P. Nicotinic receptor partial agonists as novel compounds for the treatment of smoking cessation, Expert Opin Investig Drugs, 2008;17:1473-1485
  5. Etter JF, Lukas RJ, Benowitz NL, West R, Dresler CM, Cytisine for smoking cessation: a research agenda, Drug Alcohol Depend, 2008;92:3-8
  6. West R, Zatonski W, Cedzynska M et al. Placebo-controlled trial of cytisine for smoking cessation, N Engl J Med, 2011;365:1193-120