Cytisine

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Cytisine
Structure de la cytistine
Structure de la cytistine
Identification
Nom IUPAC (1R,5S)- 1,2,3,4,5,6- hexahydro- 1,5-methano- 8H-pyrido [1,2a] [1,5] diazocin- 8-one
Synonymes

Cytisine
Baptitoxine
Sophorine

No CAS 485-35-8
Propriétés chimiques
Formule brute C11H14N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 174,2423 ± 0,0102 g/mol
C 75,82 %, H 8,1 %, N 16,08 %,
Propriétés physiques
fusion 152−153 °C
ébullition 218 °C à 2 mmHg
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cytisine est un alcaloïde de la famille des pyridines et utilisé dans le sevrage du tabagisme.

Historique[modifier | modifier le code]

La molécule a été découverte en 1818 et isolé en 1865[2]. Son activité nicotinique a été découverte dès 1912[3]. Elle a été utilisée comme substitut de la cigarette durant la seconde guerre mondiale[2] avant d'être proposée comme technique pour l'arrêt du tabagisme.

Mode d'action[modifier | modifier le code]

Il s'agit d'un agoniste partiel du récepteur α4β2 à la nicotine, comme la varénicline. Elle est absorbée rapidement et excrétée dans les urines sans subir de modification métabolique[4].

Arrêt du tabagisme[modifier | modifier le code]

La cytisine est employée dans ce cadre depuis des décennies en Europe de l'Est. Elle est prescrite sous la forme d'un médicament, le tabex, en Bulgarie et en Pologne[5],[6]. Elle semble plus efficace qu'un placebo[7], et même, que les substituts nicotiniques[8] (même si la cytisine est moins bien tolérée) et son intérêt est d'autant plus important qu'il est bien moins cher que les autres solutions pharmacologiques disponibles. Son utilisation dans cette indication n'est cependant pas autorisée dans l'Union Européenne[2].

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Ce sont essentiellement une sécheresse buccale, des douleurs épigastriques, voire une dyspepsie, et des nausées[2]. Le médicament est contre-indiqué chez la femme enceinte et allaitante.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d Prochaska JJ, Das S, Benowitz NL, Cytisine, the world’s oldest smoking cessation aid, BMJ, 2013;347:f5198
  3. Dale HH, Laidlaw PP, The physiological action of cytisine, the active alkaloid of laburnum (Cytisus laburum), J Pharmacol Exp Ther, 1912;3:205-21
  4. Jeong SH, Newcombe D, Sheridan J, Tingle M, Pharmacokinetics of cytisine, an α4 β2 nicotinic receptor partial agonist, in healthy smokers following a single dose, Drug Test Anal, 2014
  5. Tutka P. Nicotinic receptor partial agonists as novel compounds for the treatment of smoking cessation, Expert Opin Investig Drugs, 2008;17:1473-1485
  6. Etter JF, Lukas RJ, Benowitz NL, West R, Dresler CM, Cytisine for smoking cessation: a research agenda, Drug Alcohol Depend, 2008;92:3-8
  7. West R, Zatonski W, Cedzynska M et al. Placebo-controlled trial of cytisine for smoking cessation, N Engl J Med, 2011;365:1193-120
  8. Walker N, Howe C, Glover M et al. Cytisine versus nicotine for smoking cessation, N Engl J Med, 2014; 371:2353-2362