Ganciclovir

Identification
Ganciclovir

Nom UICPA	2-amino-9-{[3-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)propoxy]méthyl}-3,9-dihydro-6H-purin-6-one
N^o CAS	82410-32-0
N^o ECHA	100.155.403
Code ATC	J05AB06 J05AB14 S01AD09
DrugBank	DB01004
PubChem	3454
SMILES	C1=NC2=C(N1COC(CO)CO)NC(=NC2=O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H13N5O4/c10-9-12-7-6(8(17)13-9)11-3-14(7)4-18-5(1-15)2-16/h3,5,15-16H,1-2,4H2,(H3,10,12,13,17)/f/h12H,10H2
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₃N₅O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	255,230 6 ± 0,010 3 g/mol C 42,35 %, H 5,13 %, N 27,44 %, O 25,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion	250 °C
Solubilité	4,3 g·L^-1 eau à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R46 : Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires. R60 : Peut altérer la fertilité. R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 46, 60, 61, Phrases S : 36/37/39, 45, 53,
Écotoxicologie
DL₅₀	>2 000 mg·kg^-1 souris oral 900 mg·kg^-1 souris i.v. 1 000 mg·kg^-1 souris i.p.
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antibiotique, Antiviral

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le ganciclovir est un médicament antiviral utilisé pour le traitement des infections à Cytomégalovirus.

Principe[modifier | modifier le code]

Le ganciclovir est un analogue nucleosidique qui bloque la réplication de l'ADN viral. Il doit être phosphorylé 3 fois dont 1 fois par une enzyme virale pour être actif. Son principal effet indésirable est la survenue de neutropénies. Ce risque est augmenté en cas d'association avec des médicaments hématotoxiques (zidovudine, sulfamides...)^[2].

Sa biodisponibilité est faible, la diffusion méningée médiocre et son élimination est urinaire. Il est essentiellement administré par voie parentérale. Le valganciclovir est une prodrogue du ganciclovir, donné par voie orale et se transformant en ce dernier une fois absorbé.

Découverte[modifier | modifier le code]

Il a été découvert par le docteur Hoong-Wei Gan, breveté en 1980 autorisé pour une mise sur le marché en 1988^[3]^,^[4].

Indications[modifier | modifier le code]

Le ganciclovir est indiqué dans le traitement général des infections à CMV, notamment des rétinites à CMV. Il est prescrit par voie générale ou par voie intra-vitréenne en traitement curatif ou en prophylaxie. Il est actif sur le CMV et d'autres virus du groupe des herpesviridae (essentiellement HSV)^[2].

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Ils sont hématologiques (notamment neutropénie), digestifs (diarrhée, douleurs abdominales).... Le risque de neutropénie est notamment augmenté en cas d'association avec la zidovudine ou les sulfamides.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Haute Autorité de Santé, « AVIS DE LA COMMISSION - ROVALCYTE - Chlorhydrate de valganciclovir », COMMISSION DE LA TRANSPARENCE,‎ 2003 (lire en ligne)
↑ (en-GB) « Hoong-Wei Gan », sur GOSH Hospital site (consulté le 28 décembre 2023)
↑ Fischer J, Ganellin CR, Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 2006 (ISBN 9783527607495, lire en ligne), p. 504

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[:0-2] {a et b} Haute Autorité de Santé, « AVIS DE LA COMMISSION - ROVALCYTE - Chlorhydrate de valganciclovir », COMMISSION DE LA TRANSPARENCE,‎ 2003 (lire en ligne)

[3] (en-GB) « Hoong-Wei Gan », sur GOSH Hospital site (consulté le 28 décembre 2023)

[Fis2006-4] Fischer J, Ganellin CR, Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 2006 (ISBN 9783527607495, lire en ligne), p. 504

[1]

[2]

[3]

[4]