Linuron

Identification
Linuron

N^o CAS	330-55-2
N^o ECHA	100.005.779
N^o CE	206-356-5
SMILES	Clc1cc(ccc1Cl)NC(=O)N(C)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H10Cl2N2O2/c1-13(15-2)9(14)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,1-2H3,(H,12,14)/f/h12H
Apparence	cristaux incolores^[1].
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₀Cl₂N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire^[2]	249,094 ± 0,013 g/mol C 43,4 %, H 4,05 %, Cl 28,47 %, N 11,25 %, O 12,85 %,
Propriétés physiques
T° fusion	93 à 94 °C^[1]
Solubilité	75 mg·L^-1 dans l'eau à 25 °C
Masse volumique	1,49 g·cm^-3
Pression de vapeur saturante	à 24 °C : 0,002 Pa^[1]
Précautions
SGH^[3]
Danger H302, H351, H360Df, H373 et H410 H302 : Nocif en cas d'ingestion H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360Df : Peut nuire au fœtus. Susceptible de nuire à la fertilité. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL₅₀	1 146 mg·kg^-1) rat oral >2 500 mg·kg^-1 rat peau
CL₅₀	48 mg/m³/4 heures rat inhalation
LogP	3,2^[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le linuron est un herbicide développé par Bayer CropScience. Il fait partie de la famille des urées substituées. Il pénètre par les racines puis est transporté jusqu'aux feuilles par la sève brute. Il agit au maximum pendant 4 mois. On l'utilise à des doses de 500 à 1000g/ha.

Des expériences ont montré qu'une exposition in utero au linuron altérait la différenciation sexuelle de rats mâles par effet de perturbation endocrinienne^[4], en inhibant la conversion des androgènes en œstrogènes par l'aromatase ^[5].

Références[modifier | modifier le code]

↑ ^{a b c et d} LINURON, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Numéro index 006-021-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ Wolf C Jr, Lambright C, Mann P, Price M, Cooper RL, Ostby J, Gray LE Jr. Administration of potentially antiandrogenic pesticides (procymidone, linuron, iprodione, chlozolinate, p,p'-DDE, and ketoconazole) and toxic substances (dibutyl- and diethylhexyl phthalate, PCB 169, and ethane dimethane sulphonate) during sexual differentiation produces diverse profiles of reproductive malformations in the male rat. Toxicol Ind Health. 1999 Jan-Mar;15(1-2):94-118.PubMed PMID 10188194.
↑ Hirsch KS, Adams ER, Hoffman DG, Markham JK, Owen NV. Studies to elucidate the mechanism of fenarimol-induced infertility in male rats. Toxicol Appl Pharmacol. 1986 Dec;86(3):391-9.

[ICSC-1] {a b c et d} LINURON, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[SGH-3] Numéro index 006-021-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[4] Wolf C Jr, Lambright C, Mann P, Price M, Cooper RL, Ostby J, Gray LE Jr. Administration of potentially antiandrogenic pesticides (procymidone, linuron, iprodione, chlozolinate, p,p'-DDE, and ketoconazole) and toxic substances (dibutyl- and diethylhexyl phthalate, PCB 169, and ethane dimethane sulphonate) during sexual differentiation produces diverse profiles of reproductive malformations in the male rat. Toxicol Ind Health. 1999 Jan-Mar;15(1-2):94-118.PubMed PMID 10188194.

[5] Hirsch KS, Adams ER, Hoffman DG, Markham JK, Owen NV. Studies to elucidate the mechanism of fenarimol-induced infertility in male rats. Toxicol Appl Pharmacol. 1986 Dec;86(3):391-9.

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