Bromure d'éthylmagnésium

Bromure d'éthylmagnésium
Structure du bromure d'éthylmagnésium
Identification
Nom UICPA	bromo(éthyl)magnésium
Synonymes	bromoéthylmagnésium
No CAS	925-90-6
No ECHA	100.011.935
No CE	213-127-3
PubChem	101914
SMILES	C[CH2-].[Mg+2].[Br-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H5.BrH.Mg/c1-2;;/h1H2,2H3;1H;/q-1;;+2/p-1 Std. InChIKey : FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C2H5BrMg
Masse molaire	133,27 ± 0,004 g/mol C 18,02 %, H 3,78 %, Br 59,96 %, Mg 18,24 %,
Précautions
SGH
Danger H225, H250, H260, H302, H314, H336, P210, P222, P223, P231+P232, P370+P378 et P422 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P222 : Ne pas laisser au contact de l’air. P223 : Éviter tout contact avec l’eau, à cause du risque de réaction violente et d’inflammation spontanée. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P422 : Stocker le contenu sous …
Transport
-    3399    Numéro ONU : 3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE Classe : 4.3 Étiquette : 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromure d'éthylmagnésium est un composé chimique de formule CH₃CH₂MgBr. Cet halogénure organomagnésien est un réactif de Grignard disponible dans le commerce, généralement dissous dans l'éther diéthylique, le THF ou l'ETBE. Il est utilisé comme équivalent synthétique du synthon éthyle « Et– » pour les additions nucléophiles ainsi que comme base forte pour déprotoner divers composés tels que les alcynes :

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH.

Il a toutefois été supplanté dans cet usage par les organolithiens.

Comme les autres réactifs de Grignard, le bromure d'éthylmagnésium peut être préparé en laboratoire en faisant réagir du bromoéthane C₂H₅Br sur du magnésium métallique dans l'éther diéthylique (C₂H₅)₂O :

EtBr + Mg → EtMgBr.

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