Acide ricinoléique

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Acide ricinoléique
Acide ricinoléique
Identification
Nom IUPAC acide (9Z,12R)-12-hydroxyoctadéc-9-énoïque
Synonymes

acide (R)-(+)-12-hydroxy-9Z-octadécénoïque,
acide octadécène-9 ol-12 oïque

No CAS 141-22-0
No EINECS 205-470-2
PubChem 643684
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C18H34O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 298,4608 ± 0,0177 g/mol
C 72,44 %, H 11,48 %, O 16,08 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide ricinoléique (acide 12-hydroxy-9-cis-octadécénoïque) est un acide gras oméga-9 hydroxylé. Environ 90 % du contenu en acides gras de l’huile de ricin est constitué de ricinoléine qui est le triglycéride de l’acide ricinoléique.

La liaison hydroxyle lui confère des propriétés purgative intense et irritante: il altère la muqueuse intestinale et provoque des pertes importantes en eau et en électrolytes.

Il peut être obtenu industriellement par saponification de l’huile de ricin.

Il contient une seule double liaison carbone-carbone, ce qui est insuffisant pour assurer la siccativité.

L’acide sébacique est issu de la décomposition à haute température de l’acide ricinoléique.

L’acide ricinélaïdique (acide 12-hydroxy-9-trans-octadécénoïque) est l’isomère trans de l’acide ricinoléique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi[modifier | modifier le code]