Acide sébacique

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Acide sébacique
Acide sébacique
Acide sébacique
Identification
Nom IUPAC acide décanedioïque
No CAS 111-20-6
No EINECS 203-845-5
No RTECS VS0875000
PubChem 5192
ChEBI 41865
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C10H18O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 202,2475 ± 0,0105 g/mol
C 59,39 %, H 8,97 %, O 31,64 %,
Propriétés physiques
fusion 133−137 °C[3]
ébullition 294,5 °C à 100 mmHg[3]
Solubilité 100 g·l-1 (éthanol)[3]
Masse volumique 1,2705 g·cm-3[1]
Point d’éclair 220 °C[1]
Pression de vapeur saturante 1 mmHg à 183 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Irritant
Xi



NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704

 
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P321, P302+P352, P405, P501,
Écotoxicologie
DL50 6 000 mg·kg-1 (souris, oral)[1]
14 375 mg·kg-1 (rat, oral)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide sébacique (décanedioïque, 1-8,octanedicarboxylique, HOOC(CH2)8COOH) appartient à la série homologue des acides dicarboxyliques aliphatiques. Leurs sels et esters sont appelés sébaçates.

Il est obtenu par la décomposition de l’acide ricinoléique qui est issu de l’huile de ricin.

Il sert de monomère, avec l’hexaméthylènediamine (1,6-diaminohexane), pour la synthèse d’un polyamide : le PA 6-10 (polyhexaméthylène sébaçamide).

Particularités[modifier | modifier le code]

Les acides dicarboxyliques aliphatiques ont des propriétés qui leur sont propres. En effet, on remarque que les composés ayant un nombre impair de carbone on un point de fusion relativement inférieur au composés comportant un nombre pair de carbone.

Ces différences sont dû a leur différents états cristallin, plus communément appelé polymorphisme. Ce polymorphisme est causé par les liaisons hydrogène formées par les fonctions acides carboxyliques. Les liaisons se font différemment selon le nombre de carbone présent dans la molécule[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h (fr) Fiche Alfa Aesar.pdf et alfa.com
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d Sebacic acid chez Sigma-Aldrich.
  4. The Melting Point Alternation in R,ö-Alkanedicarboxylic Acids† Venkat R. Thalladi,* Markus Nu1sse, and Roland Boese*

Voir aussi[modifier | modifier le code]